Bromobenzene
| Bromobenzene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Bromobenzene | |
| Abbreviazioni | |
| Ph-Br | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5Br |
| Massa molecolare (u) | 157.0079 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore, odore pungente |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-623-8 |
| PubChem | 7961 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)Br |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1.559 |
| Solubilità in acqua | 410 mg/l a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2.99 |
| Temperatura di fusione | −30.6 °C |
| Temperatura di ebollizione | 156.2 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 44.5 kJ/mol a 25 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K | 4.18 mmHg |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2383 mg/kg ratto per os |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 51 °C |
| Temperatura di autoignizione | 566 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
  | |
| Frasi R | R10, R38, R51/53 |
| Frasi S | S61 |
Il Bromobenzene è un composto chimico derivato dal benzene, dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con uno di bromo. La sostanza appare come un liquido incolore dall'odore pungente, infiammabile, poco solubile in acqua ma solubile nella maggior parte dei solventi organici come etanolo, etere, cloroformio e benzene.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il bromobenzene può essere ottenuto facendo reagire il benzene col bromo molecolare, in presenza di ferro sotto forma di bromuro ferrico. In alternativa è possibile utilizzare alluminio come catalizzatore (AlBr3)[2]
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]In genere il bromobenzene viene impiegato come additivo per olio motore, come solvente organico o come reagente in diverse sintesi organiche[3], tra cui la preparazione del reattivo di Grignard corrispondente[4]:
- Ph-Br + Mg → Ph-Mg-Br
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Material safety data sheet Bromobenzene, 99% (PDF), su gpuc.fr, GPuC. URL consultato il 3 settembre 2014 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
- ^ (EN) Making aryl halides (halogenoarenes), Making bromobenzene, su chemguide.co.uk, Chemguide.
- ^ (EN) Bromobenzene, su merriam-webster.com, Encyclopedia Meriam-Webster.
- ^ Bromobenzene [collegamento interrotto], su lacellula.net.
Altri progetti
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