Cloroetano

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Cloroetano
Nome IUPAC
cloroetano
Nomi alternativi
cloruro di etile etilcloruro kelene R-160
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H5Cl
Massa molecolare (u)	64,514
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	75-00-3
Numero EINECS	200-830-5
PubChem	6337
DrugBank	DBDB13259
SMILES	CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,92 g cm−3
Solubilità in acqua	0,6 g/100 mL
Temperatura di fusione	−139 °C (134 K)
Temperatura di ebollizione	12,3 °C (285,4 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−50 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione	3,8% - 15,4%
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	220 - 280 - 351 - 412
Consigli P	210 - 273 - 281 - 410+403 [1]
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Il cloroetano (o monocloroetano), comunemente noto con il nome tradizionale cloruro di etile, è un composto chimico con formula C₂H₅Cl ampiamente usato in passato nella produzione di piombo tetraetile, un additivo della benzina. Si presenta come un gas (o liquido se refrigerato) incolore e infiammabile con un leggero odore dolce. Viene anche utilizzato in campo dentistico come anestetico locale.

Il cloroetano viene ottenuto per reazione tra etilene e cloruro di idrogeno in presenza del catalizzatore cloruro di alluminio ad una temperatura tra 130 °C e 250 °C:

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

Una via di produzione ormai abbandonata essendo meno economica è:

• reazione tra etano e gas cloro.

La reazione tra etanolo e acido cloridrico è estremamente lenta, con rese non soddisfacenti, per cui non rappresenta una strategia di sintesi adeguata.

Si opta quindi alla reazione tra etanolo e cloruro di tionile in presenza di piridina.

Oltre alla formazione del cloroetano di interesse, si ottengono altri due sottoprodotti facilmente isolabili dall'ambiente di reazione.

Una parte del cloroetano si ottiene come sottoprodotto nella produzione del cloruro di polivinile (PVC).

La sostanza viene usata come sostanza stupefacente mediante inalazione; gli effetti sono molto simili a quelli dei già noti poppers.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cloroetano

• (EN) Francis A. Carey, ethyl chloride, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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