La Kubok Ukraïny 2008 -2009 (in ucraino Кубок України ) è stata la 18ª edizione del torneo. La competizione è iniziata il 16 luglio 2008 ed è terminata il 31 maggio 2009 . Il Vorskla ha vinto il trofeo per la prima volta.
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Veres Rivne 0 – 1 FC Korosten Yednist-2 Plysky 3 – 0 Hirnyk-Sport Arsenal Bila Tserkva 3 – 1 Shakhtar Sverdlovsk FC Poltava 4 – 1 Arsenal Kharkiv Kremin Kremenchuk –[1] Bukovyna Chernivtsi Podillya-Khmelnytskyi 4 – 0 Nafkom Brovary Olkom Melitopol 2 – 0 Dnipro-75 Dnipropetrovsk Titan Donetsk 0 – 1 Yednist Plysky Nyva Vinnytsia 3 – 1 Titan Armyansk Stal Dniprodzerzhynsk 2 – 0 Nyva Ternopil Ros' Bila Tserkva 1 – 3 Bastion Illichivsk Zirka Kirovohrad 1 – 0 Yavir Krasnopilya Olimpik Donetsk 4 – 1 Hirnik Kryvyi Rih
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Olimpik Donetsk 0 – 4 Zirka Kirovohrad FC Korosten 1 – 3 Knyazha Schaslyve Yednist-2 Plysky 2 – 4 Dnister Ovidiopol Arsenal Bila Tserkva 1 – 3 Desna Chernihiv CSKA Kiev 2 – 1 FC Poltava Kremin Kremenchuk 1 – 1 (2–4 dcr ) Komunalnyk Luhansk Podillya-Khmelnytskyi 1 – 2 Helios Kharkiv Olkom Melitopol 4 – 0 Yednist Plysky PFC Sevastopol 1 – 2 Feniks-Illichovets Kalinine Bastion Illichivsk 2 – 3 Nyva Vinnytsia Stal Dniprodzerzhynsk 0 – 2 PFC Oleksandriya Obolon Kiev 3 – 1 Naftovyk-Ukrnafta Okhtyrka Dnipro Čerkasy 2 – 3 Stal Alchevsk Zakarpattia Uzhhorod 4 – 2 Volyn Lutsk Enerhetyk Burshtyn 0 – 1 Ihroservice Simferopol Prykarpattya Ivano-Frankivsk 0 – 3 Krymteplitsia Molodizhne
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Illichivets Mariupol 0 – 3 Shakhtar Donetsk Helios Kharkiv 0 – 1 Zakarpattia Uzhhorod Oleksandriya 1 – 0 Karpaty Lviv Krymteplitsia Molodizhne 1 – 3 Dnipro Olkom Melitopol 0 – 5 Dinamo Kiev Ihroservice Simferopol 0 – 2 Zorya Luhansk Nyva Vinnytsia 1 – 4 Stal Alchevsk Knyazha Schaslyve 0 – 2 Lviv CSKA Kiev 0 – 3 Tavriya Simferopol Feniks-Illichovets 2 – 1 Kryvbas Kryvyi Rih Dnister Ovidiopol 1 – 4 Metalist Kharkiv Komunalnyk Luhansk 0 – 3 Arsenal Kiev Zirka Kirovohrad 0 – 1 Vorskla Poltava Obolon Kiev 1 – 0 Chornomorets Odessa Metalurh Zaporizhya 2 – 3 Metalurh Donetsk Desna Chernihiv 1 – 4 Kharkiv
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Zakarpattia Uzhhorod 1 – 4 Shakhtar Donetsk Oleksandriya 1 – 1 (6–5 dcr ) Dnipro Dinamo Kiev 2 – 0 Zorya Luhansk Stal Alchevsk 2 – 0 Lviv Feniks-Illichovets 0 – 2 Tavriya Simferopol Metalist Kharkiv 3 – 1 Arsenal Kiev Obolon Kiev 1 – 4 Vorskla Poltava Metalurh Donetsk 2 – 0 Kharkiv
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Oleksandriya 1 – 2 Shakhtar Donetsk Stal Alchevsk 1 – 4 Dinamo Kiev Tavriya Simferopol 1 – 2 Metalist Kharkiv Metalurh Donetsk 0 – 1 Vorskla Poltava
Squadra 1 Risultato Squadra 2 Vorskla Poltava 2 – 0[2] Metalist Kharkiv Shakhtar Donetsk 1 – 0 Dinamo Kiev
Dnipropetrovs'k 31 maggio 2009, ore 17:00 EEST Vorskla 1 – 0 referto Šachtar Dnipro Arena (25 700 spett.) Arbitro: Vitaliy Hodulian (Odessa )
^ Bukovyna Chernivtsi non si è presentato ^ Ripetizione della prima gara terminata 0-0 a campo invertito