Mescalina

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Mescalina
Struttura della mescalina
Struttura della mescalina
Struttura 3D della mescalina
Struttura 3D della mescalina
Nome IUPAC
2-(3,4,5-trimetossifenil)etanammina
Nomi alternativi
3,4,5-trimetossi-β-fenetilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H17NO3
Massa molecolare (u)211.257 g/mol
Numero CAS54-04-6
Numero EINECS200-190-7
PubChem4076
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione35-36 °C (308-309 K)
Temperatura di ebollizione180 °C (453 K)
Dati farmacocinetici
Emivita6 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo
Frasi R22
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La mescalina (3,4,5-trimetossi-β-fenetilammina) è un alcaloide psichedelico contenuto principalmente nel peyote (Lophophora williamsii), pianta succulenta appartenente alla famiglia delle cactacee, originaria del deserto del Messico; usata nei riti sciamanici dai nativi americani, ha conosciuto una certa diffusione negli anni '70, ma è stata poi soppiantata dall'LSD, più reperibile e dagli effetti comparabili. Anche il San Pedro, una cactacea colonnare originaria di Perù, Bolivia ed Ecuador, il Echinopsis peruviana, il Echinopsis lageniformis, il Echinopsis scopulicola, e il Echinopsis taquimbalensis contengono mescalina.[1][2][3] La mescalina è una delle sei feniletilamine componenti della "magica mezza dozzina" del celebre chimico e ingegnere di farmaci Alexander Shulgin.

Storia

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San Pedro e Peyote sono stati utilizzati per migliaia di anni.[4][5][6] Dal 1846, la Farmacopea ufficiale messicana raccomandava l'uso dell'estratto di peyote in "microdosi" come tonico per il cuore.[7]

La mescalina, il principale alcaloide psichedelico del peyote, viene isolata nel 1897 dal chimico tedesco Arthur Heffter e sintetizzata nel 1919 da Ernst Spath[8].

Dopo una parentesi di sperimentazione negli anni quaranta dai governi tedeschi e americani ottiene la "notorietà" negli anni cinquanta, dapprima con gli studi del dottor Humphry Osmond in un ospedale del Saskatchewan, Provincia del Canada, poi con lo storico "trip" di 400 mg di mescalina di Aldous Huxley sotto la supervisione dello stesso Osmond, sulle colline fuori Los Angeles. Questa esperienza lo spinse a scrivere Le porte della percezione (che sarà poi la fonte di ispirazione per il nome del gruppo The Doors) e a dare il suo contributo nello sviluppo della cultura psichedelica e hippie degli anni sessanta e settanta.

Assieme a LSD, psilocibina, psilocina e altri psichedelici avrà infatti ampia diffusione in quegli anni, e sarà d'ispirazione a numerosi gruppi musicali e politico-culturali.

La mescalina diverrà illegale negli Stati Uniti nel 1970, atto che sarà seguito a ruota dalle altre nazioni. Tuttavia, all'inizio degli anni novanta, la Native American Church, in base alle leggi sulla libertà religiosa, verrà autorizzata a praticare l'utilizzo rituale del peyote, ritenuto un sacramento. Oggi la chiesa conta circa 250.000 fedeli.

Effetti indotti

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Mescalina sintetica

La mescalina agisce come agonista di quasi tutti i recettori serotoninergici; in particolare, come ogni psichedelico, è agonista del recettore 5HT2a.[9] Altre interazioni riguardano un rilascio di dopamina, adrenalina e noradrenalina ed un’elevata affinità ai relativi recettori, specie quelli adrenergici. La mescalina, qualora ingerita, inizia a manifestare effetti 45-120 minuti dopo l'assunzione, a seconda del contenuto dello stomaco. Nella fase iniziale si presentano non di rado nausea e vomito, che scompaiono nell'arco di un'ora per lasciare spazio a una grande salivazione che viene di pari passo con l'affievolimento o la scomparsa delle sensazioni di fame, fatica e sete. Vi è un incremento del battito cardiaco e della pressione sanguigna, accompagnati a dilatazione delle pupille.

Dopo 45 minuti/2 ore dall'inizio degli effetti (in base al dosaggio e alla purezza della sostanza) segue una seconda fase caratterizzata da allucinazioni sensoriali (visive, uditive, tattili e olfattive) e amplificazione dei sensi. Tuttavia, rispetto ad altre tipologie di droghe, gli effetti psicologici degli psichedelici sono più poliedrici e meno nettamente definibili: nella stessa esperienza possono presentarsi perdite della consapevolezza del tempo e dello spazio, difficoltà nell'esprimersi, visioni, sinestesie, euforia, senso di pace e benessere, percezione di maggiore profondità di pensiero, sensazioni definite "ultraterrene", empatia verso persone, animali, piante od oggetti circostanti, come anche, in caso di eventi reali negativi, e loro conseguente amplificazione, ansia, panico e stati passeggeri di paranoia o delirio. Un soggetto colpito da effetti di quest'ultimo genere andrebbe confortato con tranquillità, calmato e lasciato in pace in un luogo scuro, sicuro e aerato fino alla fine degli effetti. Non è raro l'utilizzo di benzodiazepine per prevenire o placare simili stati. In generale, gli effetti della mescalina sono considerati quasi identici a quelli dell'LSD[10] a parte la durata inferiore, generalmente da 4 a 8 ore, ma a dosaggi particolarmente elevati sono stati riportati casi di esperienze della durata di oltre 24 ore. Quando l'effetto finisce si possono percepire sensazioni di stanchezza e spossatezza fisica e mentale.

Peyote

Da notare, utilizzando alti dosaggi di mescalina (o altre sostanze psichedeliche), il presentarsi del fenomeno di "dissoluzione dell'ego" (ovvero la perdita della percezione della separazione tra l'Io e l'ambiente circostante e la sensazione di "essere ovunque"): quest'esperienza può essere sia estremamente beatificante che traumatica, sempre a seconda dello stato d'animo, della personalità e delle aspettative dell'utilizzatore. Con la mescalina questo fenomeno si presenta a dosaggi relativamente alti rispetto a quelli necessari per una comune esperienza psichedelica.

Trichocereus bridgesii mostruoso

Per lungo tempo si è ritenuto che in certi rari casi la mescalina potesse rivelare e liberare psicosi latenti e fare "impazzire"; tuttavia, uno studio del 2013 dell'Università di Trondheim[11] ha dimostrato che l'uso di mescalina, così come degli altri psichedelici maggiori LSD e psilocibina, non è associato a un aumento di problemi mentali e non rappresenta un fattore indipendente di rischio per la salute mentale. La mescalina ha un'ampia gamma di utilizzi medici suggeriti, ma sui suoi potenziali effetti terapeutici per l'uomo sono stati condotti pochi studi.[12][13]

Dipendenza e dosaggio

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La mescalina, come tutti gli psichedelici, non crea dipendenza né, quindi, ha sintomi di astinenza[14]; potrebbe instaurarsi una dipendenza psicologica, ma è un'evenienza assai rara ed improbabile data l'intensità e la peculiarità dell'esperienza psichedelica prodotta. Nell'improbabile caso di uso cronico, del quale non esistono peraltro testimonianze, si potrebbe verificare un temporaneo distacco dalla realtà. La dose media va da 300 a 500 mg, una dose forte va da 500 a 700 (e più) mg.

A parità di quantità e con una tolleranza simile, è circa 3000 volte più debole dell'LSD, il che implica che le dosi siano molto più "ingombranti", da cui la minore diffusione[15].

Note

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  1. ^ Olabode Ogunbodede, Douglas McCombs e Keeper Trout, New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) ("San Pedro") and their relevance to shamanic practice, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 131, n. 2, 15 settembre 2010, pp. 356–362, DOI:10.1016/j.jep.2010.07.021. URL consultato il 14 aprile 2022.
  2. ^ (EN) Mchem Benjamin Bury, Could Synthetic Mescaline Protect Declining Peyote Populations?, su Chacruna, 2 agosto 2021. URL consultato il 14 aprile 2022.
  3. ^ (EN) Mescaline in Trichocereus, su The Mescaline Garden. URL consultato il 30 agosto 2024.
  4. ^ Rainer W Bussmann e Douglas Sharon, Traditional medicinal plant use in Northern Peru: tracking two thousand years of healing culture, in Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine, vol. 2, 7 novembre 2006, pp. 47, DOI:10.1186/1746-4269-2-47. URL consultato il 20 luglio 2021.
  5. ^ (EN) Prehistoric peyote use: Alkaloid analysis and radiocarbon dating of archaeological specimens of Lophophora from Texas, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 101, n. 1-3, 3 ottobre 2005, pp. 238–242, DOI:10.1016/j.jep.2005.04.022. URL consultato il 20 luglio 2021.
  6. ^ (EN) Giorgio Samorini, The oldest archeological data evidencing the relationship of Homo sapiens with psychoactive plants: A worldwide overview (XML), in Journal of Psychedelic Studies, vol. 3, n. 2, 1º giugno 2019, pp. 63–80, DOI:10.1556/2054.2019.008. URL consultato il 31 ottobre 2023.
  7. ^ (EN) Nidia Olvera-Hernández, Old Uses of Peyote in Traditional Mexican Medicine and its Inclusion in Official Pharmacopeia, su Chacruna, 5 luglio 2023. URL consultato il 22 giugno 2024.
  8. ^ https://chacruna.net/century_of_mescaline/
  9. ^ (EN) Aaron Klaiber, Yasmin Schmid e Anna M. Becker, Acute dose-dependent effects of mescaline in a double-blind placebo-controlled study in healthy subjects, in Translational Psychiatry, vol. 14, n. 1, 30 settembre 2024, pp. 1–8, DOI:10.1038/s41398-024-03116-2. URL consultato il 9 ottobre 2024.
  10. ^ https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal.shtml
  11. ^ http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0063972 studio di ampio raggio su dannosità psichedelici, Università di Trondheim
  12. ^ (EN) Eric Bender, Finding medical value in mescaline, in Nature, vol. 609, n. 7929, 28 settembre 2022, pp. S90–S91, DOI:10.1038/d41586-022-02873-8. URL consultato il 23 ottobre 2022.
  13. ^ Gabrielle Agin-Liebes, Trevor F. Haas e Rafael Lancelotta, Naturalistic Use of Mescaline Is Associated with Self-Reported Psychiatric Improvements and Enduring Positive Life Changes, in ACS Pharmacology & Translational Science, vol. 4, n. 2, 23 marzo 2021, pp. 543–552, DOI:10.1021/acsptsci.1c00018. URL consultato il 23 ottobre 2022.
  14. ^ Giovanni Colombo, Psicopatologia clinica, Padova, CLEUP, 2005, p. 278, ISBN 88-7178-473-1.
  15. ^ https://www.jstor.org/stable/2739674?seq=1

Bibliografia

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Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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