Кумарин

Кумарин
Общие
Систематическое наименование	2H-​chromen-​2-​one 2H-​1-​Benzopyran-​2-​one
Хим. формула	C9H6O2
Физические свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Плотность	0,935 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	71 °C
• кипения	301 °C
Структура
Координационная геометрия	<
Классификация
Рег. номер CAS	91-64-5
PubChem	323
Рег. номер EINECS	202-086-7
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI	InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	GN4200000
ChEBI	28794
ChemSpider	13848793
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кумари́н (2Н-хромен-2-он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Кумарин происходит от слова coumarou, французского слова, обозначающего бобы тонка. Слово тонка для бобов тонка взято из языка галиби (народ из группы карибов), проживающих во Французской Гвиане (место происхождения растения); оно также встречается в древнем тупи, другом языке того же региона, являясь названием дерева. Старое название рода, Coumarouna, образовалось от другого тупи-названия дерева, kumarú.

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; t_пл 70 °C, t_кип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде. Находясь в сублимированном состоянии светятся голубым, синим или зелёным свечением в ультрафиолетовом излучении.

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица, (азиатская содержит больше, чем цейлонская, горец^[1]) и др.

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина). Также нагреванием некоторых растений с получением сублимата кумаринов

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на некоторых животных кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением донника.

Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови^[2]. За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день^[3]) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов^[2], особенно варикозного расширения^{[4] [уточнить]}. Предположительно кумарины обладают свойствами ингибитора деления раковых клеток, что пока до конца не изучено.

• Свойства кумаринов

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

• Дикумарин
• Умбеллиферон