Дибутилфталат

Дибутилфталат
Інші назви Dibutyl phthalate
Di-n-butyl phthalate
Butyl phthalate
n-Butyl phthalate
1,2-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester
o-Benzenedicarboxylic acid dibutyl ester
DBP
Palatinol C
Elaol
Dibutyl 1,2-benzene-dicarboxylate
Ідентифікатори
Номер CAS 84-74-2
PubChem 3026
Номер EINECS 201-557-4
DrugBank DB13716
KEGG C14214
Назва MeSH D02.241.223.805.225
ChEBI 34687
RTECS TI0875000
Код ATC P03BX03
SMILES CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC
InChI InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3
Номер Бельштейна 1914064
Номер Гмеліна 262569
Властивості
Молекулярна формула C16H22O4
Молярна маса 278,34 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна або жовтувата оліїста рідина
Запах aromatic
Густина 1.05 g/cm3 at 20 °C
Тпл -35
Розчинність (вода) 13 mg/L (25 °C)
Тиск насиченої пари 0.00007 mmHg (20 °C)[1]
Небезпеки
ГДК (США) TWA 5 mg/m3[1]
ЛД50 5289 mg/kg (oral, mouse)
8000 mg/kg (oral, rat)
10,000 mg/kg (oral, guinea pig)[2]
ГГС піктограми The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 360Df, 400
ГГС запобіжних заходів 201, 202, 273, 281, 308+313, 391, 405, 501
Головні небезпеки N), Harmful (Xi)
NFPA 704
1
2
0
Вибухові границі 0.5 - 3.5%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дибути́лфтала́т — хімічна формула C6H4(CO2C4H9)2 — органічна сполука, яка зазвичай використовується як пластифікатор завдяки незначній токсичності та широкому діапазону температур, за яких вона залишається рідкою. Це безбарвна олія, хоча комерційні зразки часто бувають жовтими.[3]

Виробництво та використання

[ред. | ред. код]

Дибутилфталат утворюється шляхом реакції n-бутанолу з фталевим ангідридом. Ці сполуки-попередники можна отримати дешево та екологічно.[3]

Дибутилфталат — важливий пластифікатор, який дозволяє використовувати основні інженерні пластмаси, такі як ПВХ. Такий модифікований ПВХ широко застосовується в сантехніці.[3]

Деградація

[ред. | ред. код]

Гідроліз

[ред. | ред. код]

Монобутилфталат (MBP) є його основним метаболітом. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

Подвійне омилення DBP призводить до отримання фталевої кислоти та 1-бутанолу.[4]

Біодеградація

[ред. | ред. код]

Один з можливих шляхів деструкції дибутилфталату — його біодеструкція за допомогою мікроорганізмів. Наприклад, види Enterobacter можуть біодеградувати тверді побутові відходи, в котрих концентрація дибутилфталату досягає 1500 проміле, — із періодом напіврозпаду його 2–3 години.[5] Розщеплювати дибутилфталат може також грибок Polyporus brumalis.

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ а б NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0187. Національний інститут охорони праці (NIOSH).
  2. ↑ Шаблон:IDLH
  3. ↑ а б в Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. ↑ Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (англ.). Т. 224. Springer, New York, NY. с. 39—52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
  5. ↑ Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review. Journal of Environmental Management. 109: 164—178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/wiki/Дибутилфталат