Ксиліт

Ксиліт
Систематична назва (2R,3R,4S)-Pentane
-1,2,3,4,5-pentanol
Ідентифікатори
Номер CAS 87-99-0
Номер EINECS 201-788-0
DrugBank DB11195
KEGG D00061 і C00379
Назва MeSH D02.033.800.936 і D09.853.936
ChEBI 17151
SMILES OC1COC(O)C(O)C1O
InChI InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+
Номер Бельштейна 1720523
Номер Гмеліна 82893
Властивості
Молекулярна формула C5H12O5
Молекулярна маса 152,15
Тпл 92-96
Ткип 216
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Кристали ксиліту

Ксиліт — п'ятивуглецевий цукровий спирт, що використовується як замінник цукру, природний підсолоджувач. Біла кристалічна речовина, без запаху, добре розчиняється у воді, приблизно настільки ж солодка, як і цукроза, але містить лише дві третини її енергетичної цінності. Енергетична цінність 2,4 ккал/г (сахароза — 3,87 ккал/г).

Історія

[ред. | ред. код]

Німецький професор хімії Еміль Фішер (нім. Hermann Emil Fischer) та його асистент Рудольф Штахель (нім. Rudolf Stahel) виділили нову сполуку з трісок бука у вересні 1890 року і назвали її ксилит. Наступного року французький хімік М. Бертран виділив сироп ксиліту шляхом переробки пшеничної та вівсяної соломи.[1] Дефіцит і нормування цукру під час Другої світової війни спричинило зацікавленість в цукрозамінниках. Підвищення цікавості до ксиліту та інших поліолів призвело до вивчення їх характеристик і методів виробництва.[2][3]

Одержання

[ред. | ред. код]

Міститься у волокнах багатьох фруктів та овочів, включаючи суниці, кукурудзу та гриби[4]. Ксиліт може бути виділений з волокон кукурудзи[5], берези, малини і сливи. Його одержують гідролізом бавовняного лушпиння, кукурудзяних качанів або березової кори. Спочатку отримують ксилозу, яку відновлюють до ксиліту.

Промислове виробництво ксиліту було налагоджене в СРСР, адже для його виготовлення можна було використовувати відходи сільського господарства — зокрема соняшникове або ж бавовняне лушпиння, які для інших цілей просто не використовували. Не дивно, що перший завод з виробництва ксиліту був побудований в узбецькій Фергані — радянській «столиці бавовни». Трохи пізніше виробництво ксиліту налагодили в Японії і Німеччині. А сьогодні головним постачальником цього підсолоджувача стала Фінляндія. Там як сировину використовують головним чином відходи деревини[6]. В Україні виробництво його не налагоджено, хоча його можна отримувати на цукрових заводах без особливих змін технологічного процесу.[7]

Ксиліт засвоюється повільніше ніж глюкоза, тому при застосуванні значних доз він затримується в кишечнику, що приводить до його розладу (діареї), причому засвоєння ксиліту майже не залежить від рівня інсуліну в крові. Добова доза — 30-50 г, разова 5-10 г, вживання в кількості понад 50 г в день може викликати діарею.[8][9]

Використання

[ред. | ред. код]

Харчові властивості

[ред. | ред. код]

Вплив на здоров'я

[ред. | ред. код]

Стоматологія

[ред. | ред. код]

У 2015 році Кокранівський огляд з десяти досліджень між 1991 і 2014 роками довів позитивний ефект у зниженні захворюваності на карієс при використанні ксилітвмісних фторидних зубних паст порівняно з зубною пастою, що містить лише фтор, але було недостатньо доказів, щоб визначити, чи можуть інші продукти, що містять ксиліт, запобігти карієсу у немовлят, дітей або дорослих.[10] Подальші огляди підтвердили переконання, що ксиліт може пригнічувати ріст патогенних стрептококів у роті, тим самим зменшуючи ризик розвитку карієсу і гінгівіту, хоча є занепокоєння, що ксиліт при проковтуванні може викликати кишковий дисбактеріоз.[11][12][13] Огляд 2022 року показав, що ксиліт, який міститься в жувальній гумці, зменшує зубний наліт, але не цукерки з ксилітом.[14]

Оториноларингологія

[ред. | ред. код]

У 2011 році Європейське агентство з безпечності харчових продуктів (англ. European Food Safety Authority — EFSA) дійшло висновку, що недостатньо доказів на підтримку твердження про те, що підсолоджена ксилітом камедь може запобігти інфекціям середнього вуха, також відомим як гострий середній отит (ГСО).[15][16] Огляд 2016 року показав, що ксиліт у жувальній гумці або сиропі може мати помірний ефект у профілактиці ГСО у здорових дітей.[17] Це може бути альтернативою звичайним методам лікування (наприклад антибіотиками) щоб знизити ризик болю у вухах у здорових дітей — зниження ризику виникнення на 25 %[18] –, хоча немає остаточних доказів того, що його можна використовувати як терапію болю у вусі.[17]

Діабет

[ред. | ред. код]

У 2011 році EFSA схвалило маркетингову заяву про те, що продукти або напої, що містять ксиліт або подібні замінники цукру, спричиняють зниження рівня глюкози в крові та зниження рівня інсуліну порівняно з продуктами чи напоями, що містять цукор.[19][20] Продукти ксиліту використовують як замінники цукрози для контролю ваги,[19][21] оскільки ксиліт має на 40 % менше калорій, ніж цукроза (2,4 ккал/г порівняно з 4,0 ккал/г для цукрози).[19][22] Глікемічний індекс (ГІ) ксиліту становить лише 7 % ГІ глюкози.[23]

Негативні ефекти

[ред. | ред. код]

При прийомі всередину у високих дозах ксиліт та інші поліоли можуть викликати шлунково-кишкові розлади, зокрема метеоризм, діарею і синдром подразненого кишечника; деякі люди відчувають побічні ефекти і при менших дозах.[15][24] Ксиліт має нижчий поріг послаблення, ніж деякі цукрові спирти але переноситься легше, ніж маніт і сорбіт.[25]

Збільшення споживання ксиліту може збільшити виділення оксалату, кальцію та фосфату з сечею (так звані оксалурія, кальціурія, і фосфатурія, відповідно). Це відомі фактори ризику нирковокам'яної хвороби, але, незважаючи на це, ксиліт не був пов’язаний із захворюваннями нирок у людей.[26]

У 2024 році Європейський кардіологічний журнал повідомив, що високий рівень ксиліту у крові пов’язаний із підвищеним ризиком серцевих нападів, інсультів і смерті. Дослідницька група вивчила понад 3000 людей у США та Європі протягом 3 років і виявила, що люди з найбільшою кількістю ксиліту в плазмі крові частіше мають проблеми з серцем або кровоносними судинами. Зокрема, Стенлі Хейзен (англ. Stanley Hazen), доктор медичних наук і голова відділу серцево-судинних і метаболічних досліджень клініки Клівленд Дослідницького інституту Лернера заявив у прес-релізі:[27]

Це дослідження знову показує нагальну потребу в дослідженні цукрових спиртів і штучних підсолоджувачів, особливо тому, що вони продовжують рекомендуватися для боротьби з такими захворюваннями, як ожиріння або діабет. Це не означає, що потрібно викинути зубну пасту, якщо в ній є ксиліт, але ми повинні знати, що споживання харчових продуктів з високим рівнем ксиліту може збільшити ризик подій, пов’язаних із тромбами.

У відповідь на це дослідження Рада з контролю за калоріями (англ. Calorie Control Council), торгова асоціація, що представляє виробників низькокалорійних харчових продуктів і напоїв, заявила, що ксиліт був схвалений протягом десятиліть державними установами. Результати дослідження можуть не стосуватися загальної популяції, оскільки деякі люди в дослідженні вже мали вищий ризик проблем із серцем і кровоносними судинами.[27]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. ↑ Mäkinen KK (June 2000). The rocky road of xylitol to its clinical application. Journal of Dental Research. 79 (6): 1352—5. doi:10.1177/00220345000790060101. PMID 10890712. S2CID 31432699.(англ.)
  2. ↑ Ur-Rehman, S.; Mushtaq, Z.; Zahoor, T.; Jamil, A.; Murtaza, M.A. (2015). Xylitol: A review on bio-production, application, health benefits, and related safety issues. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 55 (11): 1514—1528. doi:10.1080/10408398.2012.702288. PMID 24915309. S2CID 20359589.(англ.)
  3. ↑ Hicks, Jesse (Spring 2010). The pursuit of sweet. Science History (англ.). Science History Institute.(англ.)
  4. ↑ Gare, Fran (1 лютого 2003). The Sweet Miracle of Xylitol. Basic Health Publications, Inc. ISBN 1-59120-038-5. Архів оригіналу за 18 жовтня 2012. Процитовано 7 березня 2008.
  5. ↑ R Sreenivas Rao, Ch. Pavanajyothi, RS Prakasham, PN Sharma, L Venkateswar Rao (2006) Xylitol production from corn fiber and sugarcane bagasse hydrolysates by Candida tropicalis Bioresource Technology 97:1974-1978.
  6. ↑ Михайло Мустафін. Цукор. Солодка (може, навіть занадто) історія — К., 2018, с.58
  7. ↑ Бальон Я. Г., Сімуров О. В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал [Архівовано 7 червня 2009 у Wayback Machine.]. 2007, Вип.87 [Архівовано 14 вересня 2011 у Wayback Machine.]
  8. ↑ Клячко В. Р., Перелыгина А. А., Домарева И. В. // Сов. Медицина. — 1968. — № 3. — С. 78-81
  9. ↑ Крышень П. Ф., Гафес Ю. И. Сорбит, ксилит, глицерин и их применение в медицине. — К.: Наукова думка. — 1979. — 288 с.
  10. ↑ Riley P, Moore D, Ahmed F, Worthington HV (2015). Xylitol-containing products for preventing dental caries in children and adults. Cochrane Library#The_Cochrane Database of Systematic Reviews. 2015 (3): CD010743. doi:10.1002/14651858.CD010743.pub2. PMC 9345289. PMID 25809586.(англ.)
  11. ↑ Benahmed AG, Gasmi A, Bjørklund G (2020). Health benefits of xylitol. Applied Microbiology and Biotechnology. 104 (17): 225—7237. doi:10.1007/s00253-020-10708-7. PMID 32638045.(англ.)
  12. ↑ ALHumaid J, Bamashmous M (2022). Meta-analysis on the Effectiveness of Xylitol in Caries Prevention. Journal of International Society of Preventive & Community Dentistry. 12 (2): 133—138. doi:10.4103/jispcd.JISPCD_164_21. PMC 9022379. PMID 35462747.(англ.)
  13. ↑ Janket S, Benwait J, Meurman JH (2019). Oral and Systemic Effects of Xylitol Consumption. Caries Research. 53 (5): 491—501. doi:10.1159/000499194. PMID 31060040.(англ.)
  14. ↑ Söderling, Eva; Pienihäkkinen, Kaisu (2022). Effects of xylitol chewing gum and candies on the accumulation of dental plaque: a systematic review. Clinical Oral Investigations. 26 (1): 119—129. doi:10.1007/s00784-021-04225-8. ISSN 1432-6981. PMC 8791908. PMID 34677696.(англ.)
  15. ↑ а б Is xylitol good for your teeth?. Live well: Eat well. U.K. National Health Service. 13 квітня 2016. Процитовано 28 жовтня 2018.(англ.)
  16. ↑ EFSA pannel (June 2011). Scientific opinion on the substantiation of health claims related to sugar-free chewing gum sweetened with xylitol and plaque acid neutralisation (ID 485), maintenance of tooth mineralisation (ID 486, 562, 1181), reduction of dental plaque (ID 485, 3085). EFSA Journal. 9 (6): 2266. doi:10.2903/j.efsa.2011.2266.(англ.)
  17. ↑ а б Azarpazhooh, A.; Lawrence, H.P.; Shah, P.S. (3 серпня 2016). Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2016 (8): CD007095. doi:10.1002/14651858.CD007095.pub3. PMC 8485974. PMID 27486835.(англ.)
  18. ↑ Marom, Tal; Marchisio, Paola; Tamir, Sharon Ovnat; Torretta, Sara; Gavriel, Haim; Esposito, Susanna (12 лютого 2016). Complementary and alternative medicine treatment options for otitis media. Medicine. 95 (6): e2695. doi:10.1097/MD.0000000000002695. ISSN 0025-7974. PMC 4753897. PMID 26871802.
  19. ↑ а б в Xylitol. Diabetes.co.uk. Процитовано 28 жовтня 2018.(англ.)
  20. ↑ EFSA panel (April 2011). Scientific opinion on the substantiation of health claims related to the sugar replacers xylitol, sorbitol, mannitol, maltitol, lactitol, isomalt, erythritol, D-tagatose, isomaltulose, sucralose and polydextrose and maintenance of tooth mineralisation by decreasing tooth demineralisation, and reduction of post-prandial glycaemic responses. EFSA Journal. 9 (4): 2076. doi:10.2903/j.efsa.2011.2076.(англ.)
  21. ↑ Salli, Krista; Lehtinen, Markus J.; Tiihonen, Kirsti; Ouwehand, Arthur C. (6 серпня 2019). Xylitol's health benefits beyond dental health: A comprehensive review. Nutrients. 11 (8): 1813. doi:10.3390/nu11081813. ISSN 2072-6643. PMC 6723878. PMID 31390800.(англ.)
  22. ↑ Tiefenbacher, Karl F. (2017). Technology of Main Ingredients – Sweeteners and Lipids. Wafer and Waffle. Elsevier. с. 123—225. doi:10.1016/b978-0-12-809438-9.00003-x. ISBN 978-0-12-809438-9.(англ.)
  23. ↑ Foster-Powell, K.; Holt, S.H.; Brand-Miller, J.C. (July 2002). International table of glycemic index and glycemic load values: 2002. The American Journal of Clinical Nutrition. 76 (1): 5—56. doi:10.1093/ajcn/76.1.5. PMID 12081815.(англ.)
  24. ↑ Mäkinen, Kauko (20 жовтня 2016). Gastrointestinal disturbances associated with the consumption of sugar alcohols with special consideration of xylitol: Scientific review and instructions for dentists and other health-care professionals. International Journal of Dentistry. 2016: 5967907. doi:10.1155/2016/5967907. PMC 5093271. PMID 27840639.(англ.)
  25. ↑ Sugar Alcohols (PDF) (Звіт). Canadian Diabetes Association. 1 травня 2005. Архів оригіналу (PDF) за 25 квітня 2012. Процитовано 14 березня 2012.(англ.)
  26. ↑ Janket, S.; Benwait, J.; Isaac, P.; Ackerson, L.K.; Meurman, J.H. (2019). Oral and systemic effects of xylitol consumption. Caries Research. 53 (5): 491—501. doi:10.1159/000499194. hdl:10138/305074. PMID 31060040. S2CID 146811298.(англ.)
  27. ↑ а б Ralph, Ellis. Sugar Substitute Tied to Higher Risk for Heart Attack, Stroke. https://www.medscape.com/s/viewarticle/sugar-substitute-tied-higher-risk-heart-attack-stroke-2024a1000asv. Архів оригіналу за 13.06.2024. Процитовано 19 липня 2024.(англ.)

Посилання

[ред. | ред. код]
Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Отримано з https://uk.wikipedia.org/w/index.php?title=Ксиліт&oldid=43319691