1918年,爱沙尼亚宣布從俄罗斯獨立,并於1920年夏季奥林匹克运动会第一次參加奥运会,但國家奧委會成立於之後的1923年。第一屆冬季奥林匹克运动会為1924年冬季奥林匹克运动会。在1940年被苏联入侵及占領之前,愛沙尼亞一直參加奥林匹克运动会。1980年夏季奥林匹克运动会帆船比賽在其首都塔林舉行。1991年蘇聯的統治結束後,該國參加了此後所有的奧運會。愛沙尼亞獲得大多的獎牌在角力(11), 舉重(7),越野滑雪(7)和田徑(6)。
獎牌 | 名字 | 賽事 | 運動 | 項目 |
1 金牌 | Alfred Neuland | 1920年安特衛普 | 舉重 | 男子輕量級 |
1 銀牌 | Jüri Lossmann | 1920年安特衛普 | 田徑 | 男子馬拉松 |
1 銀牌 | Alfred Schmidt | 1920年安特衛普 | 舉重 | 男子羽量級 |
1 金牌 | Eduard Pütsep | 1924年巴黎 | 角力 | 男子古典式雛量級 |
1 銀牌 | Alfred Neuland | 1924年巴黎 | 舉重 | 男子中量級 |
1 銅牌 | Aleksander Klumberg | 1924年巴黎 | 田徑 | 男子decathlon |
1 銅牌 | Jaan Kikkas | 1924年巴黎 | 舉重 | 男子中量級 |
1 銅牌 | Harald Tammer | 1924年巴黎 | 舉重 | 男子重量級 |
1 銅牌 | Roman Steinberg | 1924年巴黎 | 角力 | 男子古典式Middleweight |
1 金牌 | Osvald Käpp | 1928年阿姆斯特丹 | 角力 | 男子Freestyle lightweight |
1 金牌 | Voldemar Väli | 1928年阿姆斯特丹 | 角力 | 男子古典式featherweight |
1 銀牌 | Arnold Luhaäär | 1928年阿姆斯特丹 | 舉重 | 男子重量級 |
1 銅牌 | 6 Metre (keelboat) Tutti V: Nikolai Vekšin, William von Wirén, Eberhard Vogdt, Georg Faehlmann, Andreas Faehlmann | 1928年阿姆斯特丹 | 帆船 | 男子6 metre class |
1 銅牌 | Albert Kusnets | 1928年阿姆斯特丹 | 角力 | 男子古典式middleweight |
1 金牌 | Kristjan Palusalu | 1936年柏林 | 角力 | 男子古典式重量級 |
1 金牌 | Kristjan Palusalu | 1936年柏林 | 角力 | 男子Freestyle Heavyweight |
1 銀牌 | Nikolai Stepulov | 1936年柏林 | 拳擊 | 男子輕量級 |
1 銀牌 | August Neo | 1936年柏林 | 角力 | 男子Freestyle light-heavyweight |
1 銅牌 | Arnold Luhaäär | 1936年柏林 | 舉重 | 男子重量級 |
1 銅牌 | Voldemar Väli | 1936年柏林 | 角力 | 男子古典式lightweight |
1 銅牌 | August Neo | 1936年柏林 | 角力 | 男子古典式light-heavyweight |
1 金牌 | Erika Salumäe | 1992年巴塞隆納 | 自行車 | 女子sprint |
1 銅牌 | 470 (dinghy) Ziegelmayer: Tõnu Tõniste – Toomas Tõniste | 1992年巴塞隆納 | 帆船 | 男子470 team competition |
1 金牌 | 埃爾基·諾爾 | 2000年悉尼 | 田徑 | 男子decathlon |
1 銅牌 | Aleksei Budõlin | 2000年悉尼 | 柔道 | 男子half middleweight – 81公斤級 |
1 銅牌 | Indrek Pertelson | 2000年悉尼 | 柔道 | 男子重量級 100+公斤級 |
1 銀牌 | 于里·扬松 | 2004年雅典 | 划船 | 男子單人雙槳 |
1 銅牌 | 亞歷山大·塔莫特 | 2004年雅典 | 田徑 | 男子discus throw |
1 銅牌 | Indrek Pertelson | 2004年雅典 | 柔道 | 男子重量級 (+100 kg) |
1 金牌 | Gerd Kanter | 2008年北京 | 田徑 | 男子鐵餅 |
1 銀牌 | Tõnu Endrekson 于里·扬松 | 2008年北京 | 划船 | 男子雙人雙槳 |
1 銀牌 | Heiki Nabi | 2012年倫敦 | 角力 | 男子古典式120公斤級 |
1 銅牌 | Gerd Kanter | 2012年倫敦 | 田徑 | 男子鐵餅 |
1 銅牌 | Tõnu Endrekson, Andrei Jämsä, Allar Raja, Kaspar Taimsoo | 2016年里約熱內盧 | 划船 | 男子四人雙槳比賽 |
1 金牌 | 尤利娅·贝利亚耶娃, 伊琳娜·恩布里奇, 埃丽卡·基尔普, 卡特麗娜·萊希斯 | 2020年東京 | 擊劍 | 女子团体重剑 |
1 銅牌 | 卡特麗娜·萊希斯 | 2020年東京 | 擊劍 | 女子个人重剑 |