羊毛甾醇
| 羊毛甾醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol | |
| 识别 | |
| CAS号 | 79-63-0  |
| PubChem | 246983 |
| ChemSpider | 216175 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP |
| ChEBI | 16521 |
| MeSH | Lanosterol |
| IUPHAR配体 | 2746 |
| 性质 | |
| 化学式 | C30H50O |
| 摩尔质量 | 426.71 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 138-140 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
羊毛甾醇（Lanosterol）是一种甾体化合物，分子式C
30H
50O，动物和真菌合成类固醇的过程中均利用了此化合物。植物则經由环阿屯醇合成類固醇。[1]
生物化学
[编辑]类固醇合成中的角色
[编辑]酶催化下，角鲨烯闭环形成羊毛甾醇，该过程形成甾体核心结构。 通过CYP51的14号位脱甲基化作用，最终产生胆固醇。
生物合成
[编辑]| 描述 | 图示 | 酶 |
| 两分子法尼基焦磷酸被NADPH还原，生成角鲨烯 |  | 鲨烯合酶 |
| 角鲨烯被氧化成2,3-环氧角鲨烯 |  | 鲨烯单加氧酶 |
| 2,3-环氧角鲨烯关环 |  | 羊毛甾醇合酶 |
| （第二步） |  | （第二步） |
医学用途
[编辑]一项2015年的研究推测羊毛甾醇可能有助于预防哺乳动物白内障的形成。[2]相关研究显示羊毛甾醇能防止甚至逆转狗与兔的白内障。[2][3]但是，一项验证实验中，将手术切除的患有白内障人眼球晶状体浸入含羊毛甾醇溶液培养，晶状体透明度并未得到逆转。[4]
参考资料
[编辑]- ^ Schaller, Hubert. The role of sterols in plant growth and development. Progress in Lipid Research. May 2003, 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
- ^ 2.0 2.1 Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650.
- ^ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
- ^ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040
- E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano. 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (20): 4750–4751. PMID 5918046. doi:10.1021/ja00972a056.
- I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich. Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes. Chemical Reviews. 1993, 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
- |A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni. Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.