Acetilacetone
| Acetilacetone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,4-pentandione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 100,12 g/mol |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-634-0 |
| PubChem | 31261 |
| SMILES | CC(=O)CC(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,97 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 200 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −23 °C (250 K) |
| Temperatura di ebollizione | 140 °C (413 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 35 °C (308 K) (c,c,) |
| Limiti di esplosione | 2,4 - 11,6 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 335 °C (608 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   | |
| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 302 - 311+331 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 302+352 - 312 - 304+340+310 - 403+233 [1] |
L'acetilacetone è un dichetone di formula CH3COCH2COCH3.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore sgradevole. È un composto infiammabile e nocivo.
È presente sotto due forme tautomeriche: enolica (favorita in solventi non polari) e chetonica (favorita in ambienti polari), ma è trattabile come un singolo composto.
Per azione di una base perde facilmente l'idrogeno in α tra i due carbonili (può essere eliminato anche il successivo) dando il carbanione acetilacetonato, importante intermedio sfruttato in sintesi organica.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]I metodi per sintetizzare l'acetilacetone sono principalmente tre[2].
A livello industriale questo dichetone si produce tramite isomerizzazione termica o catalitica dell'acetato di isopropenile e successiva distillazione frazionata per allontanare prodotti indesiderati.
Una seconda sintesi[3] prevede una semplice condensazione di Claisen tra l'acetone e l'acetato di etile in presenza di etanoato di sodio ed etanolo seguita da un quenching idrolitico (ad opera per esempio di acido solforico).
Una terza sintesi[3] invece fa uso di acetone ed anidride acetica con trifluoruro di boro come catalizzatore.
Proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'acetilacetone è un composto che va incontro ad una tautomeria cheto-enolica, e le due forme possono prevalere l'una sull'altra in funzione del solvente: in solventi polari, per esempio, è favorita la forma chetonica per i legami ad idrogeno che essa può fare. 
Il composto è un acido debole (la sua pKa in acqua vale circa 8,93[4]) e in acqua può dissociarsi creando l'anione acetilacetonato, il quale possiede tre formule di risonanza con conseguente delocalizzazione elettronica e formazione di una sorta di "anello aromatico".
In presenza di basi ancora più forti (come gli organolitio) l'acetilacetone viene deprotonato due volte.
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]L'acetilacetone viene utilizzato come intermedio nelle sintesi di composti eterociclici, coloranti; come componente di catalizzatori per reazioni di polimerizzazione; come solvente o come agente estrattivo.[5]
L'anione acetilacetonato viene invece impiegato come legante bidentato e per complessare i metalli (soprattutto quelli di transizione) per produrre gli acetilacetonati metallici, composti usati come catalizzatori in varie sintesi industriali[6][7] o studiati per le loro attività biologiche[8][9].
La reazione che produce l'acetilacetonato metallico è la seguente:
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ scheda dell'acetilacetone su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) Pubchem, 2,4-Pentanedione | C5H8O2 - PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ a b http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016, su orgsyn.org. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ (EN) Michael Chambers, ChemIDplus - 123-54-6 - YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N - Acetyl acetone - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information., su chem.nlm.nih.gov. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, su doi.org, vol. 1.
- ^ Akira Misono, Yasuzo Uchida e Masanobu Hidai, The Oligomerization of Isoprene by Cobalt or Iron Complex Catalysts, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 39, n. 11, 1º novembre 1966, pp. 2425–2429, DOI:10.1246/bcsj.39.2425. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ Kimberly D. M. Charleton e Ernest M. Prokopchuk, Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2, in Journal of Chemical Education, vol. 88, n. 8, 1º agosto 2011, pp. 1155–1157, DOI:10.1021/ed100843a. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ Shuang-Qing Zhang, Guo-Hua Chen e Wan-Liang Lu, Effects on the bones of vanadyl acetylacetonate by oral administration: a comparison study in diabetic rats, in Journal of Bone and Mineral Metabolism, vol. 25, n. 5, 2007, pp. 293–301, DOI:10.1007/s00774-007-0759-7. URL consultato il 1º giugno 2017.
- ^ Shuang-Qing Zhang, Xu-Ying Zhong e Wan-Liang Lu, Pharmacodynamics and pharmacokinetics of the insulin-mimetic agent vanadyl acetylacetonate in non-diabetic and diabetic rats, in Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 99, n. 5, maggio 2005, pp. 1064–1075, DOI:10.1016/j.jinorgbio.2005.01.015. URL consultato il 1º giugno 2017.
Altri progetti
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