Nella stagione 1959-1960 il Legnano trova un nuovo presidente, Luciano Caccia. La nuova dirigenza decide di cambiare l'allenatore: per la panchina dei Lilla viene scelto Renato Piacentini, che sostituisce Mario Zidarich. Insieme a Caccia, si avvicinano ai Lilla altri finanziatori; ciò permette alla società di confermare l'organico senza cedere i giocatori migliori. Il calciomercato è caratterizzato da pochi movimenti: sul fronte partenze, lasciano i Lilla il difensore Camillo Rossi e l'attaccante mancino Remo Morelli al Catania mentre vengono acquistati gli attaccanti Paolo Bettolini e Renato Luosi.
La stagione 1959-1960 si conclude con il 5º posto in classifica nel girone A a 39 punti, a nove lunghezze dalla capolista Pro Patria e a 14 punti dal Vigevano penultimo in graduatoria e primo delle retrocesse. Il Legnano disputa quindi un buon campionato. Degno di nota è il pareggio casalingo con la Pro Patria: in svantaggio per 2 a 0, il Legnano riesce a recuperare lo svantaggio e a pareggiare la partita.