Crisene

Crisene
Nome IUPAC
Crisene
Nomi alternativi
[4]fenacene (nella serie dei fenaceni)
Benzo[a]fenantrene (sistematico)
1,2-benzofenantrene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H12
Massa molecolare (u)228,3
Aspettocristalli incolori / polvere bianca
Numero CAS218-01-9
Numero EINECS205-923-4
PubChem9171
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4=CC=CC=C43
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,274
Temperatura di fusione254 °C
Temperatura di ebollizione448 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H341 - 350 - 410
Consigli P201 - 273 - 281 - 308+313 - 501 [1][2]
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Il crisene (nome sistematico: benzo[a]fenantrene) è un idrocarburo tetraciclico aromatico avente formula molecolare C18H12.

La sua molecola è costituita da 4 anelli benzenici condensati a sbalzo e pertanto fa parte dei fenaceni (come il fenantrene). Il crisene è un isomero del naftacene (o tetracene), che però ha i 4 anelli condensati in linea e fa quindi parte degli aceni (come l'antracene).[3]

Il naftacene è uno degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) oggetto di studi e simulazioni della sua presenza allo scopo di razionalizzare gli spettri infrarossi o ultravioletti di particolari oggetti nel mezzo interstellare.[4][5]

Etimologia

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Il suo nome deriva dall'unione di «cris(o)-» + «-ene»;[6] «criso-», latino scientifico chryso-,[7] deriva dal greco χρυσός (khrysós), oro, dorato,[8] e non ha invece a che fare con «crisi» (greco: κρίσις),[9] ma è da ricondursi al colore dorato dei suoi cristalli ottenuti in quel tempo, colore che in realtà era dovuto alla presenza di impurezze di naftacene, che non è facilmente separabile dal crisene; questo, se in forma altamente pura, è incolore; «-ene» è il suffisso generale usato per designare l'insaturazione in alcheni e areni.[10]

Proprietà

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In condizioni ambiente il crisene si presenta come cristalli ortorombici incolori, ottenibili per ricristallizzazione del crisene grezzo in benzene o in acido acetico. I cristalli sono dotali di fluorescenza rosso-violetta e sono praticamente insolubili in acqua ed anche poco solubili nei comuni solventi organici.[11]

La molecola del crisene è un ibrido di risonanza di 8 forme limite, tutte strutture di Kekulé (per confronto, nel naftacene ne sono presenti solo 5).[12] Inoltre, nella molecola sono presenti 18 elettroni π (4 × 4 + 2); pertanto il crisene si conforma al criterio di aromaticità di Hückel, valevole però strettamente solo per idrocarburi monociclici.[13] Tuttavia, la sua natura di composto aromatico non è in discussione, essendo stata confermata dai risultati di svariate tecniche.[14]

Come gli altri idrocarburi aromatici, il crisene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +145,3 ± 2,2 kJ/mol,[15] ma notevolmente meno endotermico dell'isomero naftacene, ΔHƒ° = +206,7 ± 3,0 kJ/mol, come già suggerito dal maggior numero di strutture di risonanza.[16] Questo però è un risultato generale: i fenaceni sono più stabili dei corrispondenti aceni.[17] Parallelamente, strappare un elettrone al crisene è più difficile che al naftacene, i potenziali di ionizzazione sono 7,60 eV[18] e 6,97 eV,[19] rispettivamente.

Insieme a molti altri idrocarburi policiclici aromatici, il crisene si trova nel catrame di carbon fossile[20] e nel creosoto.[21] Viene utilizzato nell'industria dei coloranti.

Presenza in natura

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Il crisene è un componente del fumo di tabacco.[22] Insieme al picene, il crisene si trova anche in un minerale, la Curtisite (o Idrialite).[23] Il crisene, come diversi altri idrocarburi policiclici aromatici, è stato trovato nel mezzo interstellare e sono state riportate alcune sue trasformazioni in situ.[24][25]

Sicurezza

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Come con altri IPA, si sospetta che il crisene sia un agente cancerogeno per l'uomo. Alcune prove suggeriscono che provochi il cancro negli animali da laboratorio, ma il crisene è spesso contaminato da composti più fortemente cancerogeni.[26] Si stima che il crisene abbia circa l'1% della tossicità del benzo(a)pirene.[27]

Derivati

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I derivati del crisene comprendono il tetraidrocrisene e il 2,8-diidrossiesaidrocrisene, che sono composti estrogenici. Il crisnatolo, medicina sperimentale per il cancro, è un derivato del crisene.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.10.2013
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
  3. ^ I. L. Finar, X. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, in ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, II, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 351-352.
  4. ^ L. J. ALLAMANDOLA, D. M. HUDGINS e S. A. SANDFORD, Modeling the Unidentified Infrared Emission with Combinations of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, in THE ASTROPHYSICAL JOURNAL, 1999.
  5. ^ (EN) Theodore P. Snow e Veronica M. Bierbaum, Ion Chemistry in the Interstellar Medium, in Annual Review of Analytical Chemistry, vol. 1, n. 1, 1º luglio 2008, pp. 229–259, DOI:10.1146/annurev.anchem.1.031207.112907. URL consultato il 20 marzo 2025.
  6. ^ Criṡène - Significato ed etimologia - Vocabolario, su Treccani. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  7. ^ Criso - Significato ed etimologia - Ricerca, su Treccani. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  8. ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  9. ^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  10. ^ -ene > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  11. ^ (EN) PubChem, Chrysene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  12. ^ Alexandu Balaban e Milan Randic, Perfect Matchings in Polyhexes, or Recent Graph-theoretical Contributions to Benzenoids, in Journal of Universal Computer Science, vol. 13, n. 11, 2007, pp. 1514-1539.
  13. ^ (EN) John D. Roberts, Andrew Streitwieser e Clare M. Regan, Small-Ring Compounds. X. Molecular Orbital Calculations of Properties of Some Small-Ring Hydrocarbons and Free Radicals 1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 74, n. 18, 1952-09, pp. 4579-4582, DOI:10.1021/ja01138a038. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  14. ^ Carlos Silva López e Olalla Nieto Faza, 2 - Overview of the computational methods to assess aromaticity, Elsevier, 1º gennaio 2021, pp. 41-71, DOI:10.1016/b978-0-12-822723-7.00002-9, ISBN 978-0-12-822723-7. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  15. ^ Chrysene, su webbook.nist.gov.
  16. ^ Naphthacene, su webbook.nist.gov.
  17. ^ (EN) Jordi Poater, Miquel Duran e Miquel Solà, Aromaticity Determines the Relative Stability of Kinked vs. Straight Topologies in Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, in Frontiers in Chemistry, vol. 6, 20 novembre 2018, DOI:10.3389/fchem.2018.00561. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  18. ^ Chrysene, su webbook.nist.gov.
  19. ^ Naphthacene, su webbook.nist.gov.
  20. ^ Meijun Li, Shengbao Shi e T. -G. Wang, Identification and distribution of chrysene, methylchrysenes and their isomers in crude oils and rock extracts, in Organic Geochemistry, vol. 52, 1º novembre 2012, pp. 55-66, DOI:10.1016/j.orggeochem.2012.08.011. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  21. ^ Anja Sörensen and Bodo Wichert "Asphalt and Bitumen" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2009. DOI: 10.1002/14356007.a03_169.pub2http://www.qrpoil.com/site/?bitumen Archiviato il 4 marzo 2016 in Internet Archive.
  22. ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613-628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601 (WC · ACNP), PMC 3084482, PMID 21556207.
  23. ^ (EN) T. A. Geissman, K. Y. Sim e J. Murdoch, Organic minerals. Picene and chrysene as constituents of the mineral curtisite (Idrialite), in Experientia, vol. 23, n. 10, 1967-10, pp. 793-794, DOI:10.1007/BF02146842. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  24. ^ THE HYDROGEN COVERAGE OF INTERSTELLAR PAHs (PDF), su ntrs.nasa.gov.
  25. ^ L. J. Allamandola, S. A. Sandford e B. Wopenka, Interstellar Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Carbon in Interplanetary Dust Particles and Meteorites, in Science, vol. 237, n. 4810, 1987, pp. 56-59. URL consultato il 14 ottobre 2024.
  26. ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS
  27. ^ Ian C.T. Nisbet, Peter K. LaGoy "Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)", Regulatory Toxicology and Pharmacology 1992, Volume 16, Pages 290-300. DOI: 10.1016/0273-2300(92)90009-X

Voci correlate

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Altri progetti

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