Terbinafina

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Terbinafina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H25N
Massa molecolare (u)	291.43 g/mol
Numero CAS	91161-71-6
Numero EINECS	618-706-8
Codice ATC	D01AE15
PubChem	5402
DrugBank	DBDB00857
SMILES	CC(C)(C)C#CC=CCN(C)CC1=CC=CC2=CC=CC=C21
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	antimicotico
Modalità di somministrazione	orale, cutanea
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	75%
Metabolismo	citocromo P450
Emivita	16 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 - 410
Consigli P	261 - 273 - 305+351+338 - 501 [1][2]
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La terbinafina è un principio attivo, un preparato antimicotico facente parte delle allilamine.

La Terbinafina può essere usata in modo sistemico per le micosi cutanee avendo una buona biodisponibilità (75%). La somministrazione solitamente orale raggiunge il picco ematico in 1-2 ore. Il farmaco penetra ottimamente nella cute, nel tessuto adiposo, nel tessuto corneo e nelle unghie. La terbinafina è metabolizzata dal citocromo P450 con escrezione renale discretamente lenta. L'emivita è di 16 ore circa ma il farmaco persiste a lungo nei tessuti periferici con emivita di anche 3 settimane.

L'attività antimicotica della terbinafina è data dalla sua attività di inibizione dello squalene epossidasi che quindi blocca l'epossidazione dello squalene impedendo la corretta produzione dell'ergosterolo. Essa è attiva nei confronti di dermatofiti vari, Candida glabrata, Spothrix schenckii, aspergillus e cromoblastomicosi.

Indicato per le infezioni micotiche cutanee. In combinazione con i triazolici e i polienici per la sua sinergia è prescritta insieme a codesti farmaci

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Prestare attenzione (evitare contatto diretto con gli occhi), controindicato in caso di gravidanza e allattamento, per i bambini l'uso viene sconsigliato.

La terbinafina agisce inibendo l'enzima squalene epossidasi prevenendo la sintesi dell'ergosterolo, componente fondamentale nella formazione della membrana cellulare e parete cellulare, causando così la lisi della cellula micotica. Ha una spiccata azione antinfiammatoria.

Fra gli effetti collaterali si riscontrano sensazione di bruciore, eritema e prurito, sintomi gastrointestinali, cefalea o difficoltà visive quando si accompagnano manifestazioni più gravi occorre sospendere il trattamento.

Molti ceppi di Candida e Fusarium sono intrinsecamente resistenti. La resistenza anche se abbastanza rara è determinata da pompe di efflusso o più difficilmente da una iperproduzione di enzima inibitore.

• British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

• Amorolfina
• Clotrimazolo
• Econazolo
• Griseofulvina
• Ketoconazolo
• Miconazolo
• Nistatina
• Sulconazolo
• Tioconazolo
• Undecilenati

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Terbinafina

• (EN) terbinafine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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