グアニジン

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グアニジン
識別情報
CAS登録番号 113-00-8 チェック
PubChem 3520
ChemSpider 3400 チェック
UNII JU58VJ6Y3B チェック
EC番号 204-021-8
DrugBank DB00536
MeSH Guanidine
ChEBI
ChEMBL CHEMBL821 チェック
4783
バイルシュタイン 506044
Gmelin参照 100679
特性
化学式 CH5N3
モル質量 59.07 g mol−1
融点

50 °C, 323 K, 122 °F

log POW −1.251
熱化学
標準生成熱 ΔfHo −57 – −55 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo −1.0511 – −1.0531 MJ mol−1
薬理学
消失半減期 7–8 hours
危険性
半数致死量 LD50 475 mg/kg (経口、ラット)[2]
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グアニジン (guanidine) は、有機化合物。強い塩基性を持つ結晶性の固体で、グアニンの分解によって得られる。またタンパク質代謝によって生成し、尿中にも検出される。

性質

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グアニジンは、共鳴により共役酸の正電荷が3つの窒素上に非局在化できるため安定であり、また強い塩基性を示す(pKa=12.5)。結果として、生理的条件においては、プロトン化された+1価の陽イオン(グアニジニウムイオン)として存在する。

用途

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プラスチック爆薬の原料として用いられる。また水素結合を作りやすい性質から、生化学分野においてはタンパク質変性剤として塩酸塩塩化グアニジニウム、GdmCl)やチオシアン酸塩グアニジンチオシアン酸塩、GuSCN)がよく用いられる。化石燃料に代わる燃料としての研究も進められている。誘導体は、有機合成において強塩基として用いられる。

誘導体

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グアニジンを含む化合物としてアミノ酸の一種であるアルギニンがあり、タンパク質内でDNAとの結合など重要な役割を負う。またアルギニンから生合成されたグアニジノ基を含むアルカロイドが知られており、サキシトキシンテトロドトキシンなど強い生理作用を持つものが多い。他に、ニトログアニジンは爆薬として用いられる。

近年、アルギニンを多数含むペプチド細胞膜を容易に透過することが発見され、この作用の源がグアニジノ基にあることが証明されている。グアニジノ基を多数結合させておけば大分子量のタンパク質や人工分子も容易に細胞内に取り込ませられるため、医薬生化学分野において応用の期待が高まっている。

脚注

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  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 883. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4 
  2. ^ Guanidine hydrochloride”. ChemIDplus. National Library of Medicine. 2014年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ2014年8月10日閲覧。

外部リンク

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Guanidine グアニジン データ

関連項目

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