Ethylvanilline

Ethylvanilline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylvanilline
Algemeen
Molecuulformule	C9H10O3
IUPAC-naam	3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Andere namen	bourbonal
Molmassa	166,18 g/mol
SMILES	CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
CAS-nummer	121-32-4
EG-nummer	204-464-7
PubChem	8467
Wikidata	Q416958
Beschrijving	Kleurloze vaste stof
Vergelijkbaar met	vanilline
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 3500[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,186 g/cm³
Smeltpunt	76-78[1] °C
Kookpunt	285-294[1] °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ethylvanilline (IUPAC-naam: 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₀O₃. Het is een derivaat van benzaldehyde, met een bijkomende hydroxylgroep en ethoxygroep op respectievelijk de para- en metapositie ten opzichte van de aldehydefunctie.

De structuur van ethylvanilline gelijkt sterk op die van vanilline. Vanilline bezit echter een methoxygroep op de plaats van de ethoxygroep.

Ethylvanilline is bijna niet oplosbaar in water, wel in organische oplosmiddelen als ethanol of di-ethylether. Het is een kleurloze vaste stof.

In tegenstelling tot vanilline wordt ethylvanilline uitsluitend langs synthetische weg bereid. De synthese gaat uit van 2-ethoxyfenol (1), dat in reactie gebracht wordt met glyoxylzuur. De additie van het glyoxylzuur aan de benzeenring gebeurt vrijwel uitsluitend op de para-positie ten opzichte van de hydroxylgroep. Daarna volgt een oxidatie met zuurstofgas en een decarboxylering tot ethylvanilline (4).

Deze synthese bestaat ook voor vanilline, maar dan met 2-methoxyfenol (guaiacol) als uitgangsproduct.

Ethylvanilline wordt gebruikt als kunstmatig aroma in voedingsmiddelen. Het is twee tot vier keer sterker van smaak dan vanilline. Het wordt vaak gebruikt als vervanger van het dure natuurlijke vanille, onder meer in chocolade, consumptie-ijs en snoepgoed.

Het wordt ook gebruikt als geurstof in parfums en allerlei andere producten, gaande van tandpasta tot sigaretten.