Fenol

Fenol
Andre navn
Karbolsyre
Identifikatorer
CAS-nummer		108-95-2
Kjemiske egenskaper
Formel		C6H5OH
Molar masse		94,11 g/mol
Utseende		Fargeløse krystaller
Tetthet		1070 kg/m3
Smeltepunkt		40,5 °C
Kokepunkt		181,7 °C
Løselighet		8,3 g/100 mL (vann 20 °C)
pKa		9,95
Farer
Hovedfarer		Etsende og giftig.
Flammepunkt		79
Eksplosjonsgrense		1,8 - 8,6%
LD50		317 mg/kg (rotte oralt) 270 mg/kg (mus oralt)
Relatert
Andre lignende forbindelser		Thiofenol, Natriumfenoksid

Fenol, C₆H₅OH, (også kjent som karbolsyre) er en organisk forbindelse bestående av en benzenring og en hydroksylgruppe. Ved vanlig romtemperatur har det form som blå/grønne krystaller.

Fenol er etsende og giftig. Fenol kan gi fra seg et H⁺-ion fra hydroksylgruppen og er dermed en syre. Det skyldes at fenolasjonen som dannes stabiliseres av resonansformer som kan bygges ved hjelp av benzenringen. Fenol er det enkleste stoffet i stoffklassen fenoler.

Fenolat er anionet til fenoler som har kjemisk formel C₆H₅O^-. Fargen til fenolat er lilla og den er uløselig i vann, derfor brukes det å danne fenolat av fenoler som påvisning av fenoler ved å tilsette FeCl₃.

Fenol kan fremstilles på flere forskjellige måter, bl.a. ved delvis forbrenning av benzen eller benzosyre. Dessuten kan fenol produseres ved kumenprosessen eller Raschigprosessen.

Stoffet finnes i veden på treaktige planter som er skadet, og det finnes av samme årsak i tretjære. Det inngår som et viktig ledd i konserveringsprosessen ved røyking av matvarer. Fenol inngår som element i oppbygningen av lignin, som er det av de viktige stoffer i ved, som gir tre dets trykkstyrke. Fenol dannes som biprodukt ved oksidasjon av trekull.

Det produseres ca. 7 milliarder kilo pr. år på verdensbasis.

Fenol har antiseptisk virkning og ble brukt av Joseph Lister i hans banebrytende arbeid med antiseptisk kirurgi, selv om hudirritasjon fremkalt av vedvarende påvirkning fra fenol til sist førte til at man endret teknikken.

Mesteparten går til produksjon av plaststoffer (polykarbonater), det brukes til desinfeksjon og ved fremstilling av medisin (for eksempel acetylsalisylsyre), ugress-midler og syntetiske harpikser. Bakelitt, som var et av de første harpikser som ble fremstillet kunstig, er et polymeriserings-produkt av fenol og formaldehyd.

Fenol brukes også til å produsere sprengstoffet trinitrofenol (pikrinsyre).

Stoffet brukes i plastisk kirurgi som en eksfoliant, som fjerner lag av død hud.

Injeksjoner av fenol har tidvis blitt brukt som en henrettelsesmetode. Spesielt ble fenol- og cyanidinjeksjoner brukt av nazistene til individuell henrettelse under andre verdenskrig. Opprinnelig brukt av nazistene i 1939 som en del av Aktion T4 – Fenol, som var billig, lett å lage og svært giftig, ble valgt som en del av Nazi-Tysklands eutanasiprogram. Selv om Zyklon-B-pellets, oppfunnet av Gerhard Lenz, ble brukt i gasskamrene å utrydde store grupper av mennesker, lærte nazistene at utryddelsen av mindre grupper var mer økonomisk via injeksjon av hvert offer, en om gangen, med fenol. Fenolinjeksjoner ble gitt til tusener av mennesker i konsentrasjonsleirene, spesielt ved Auschwitz-Birkenau. Omtrent ett gram er nok til å forårsake død. Injeksjoner ble administrert av leger, deres assistenter, eller noen ganger innsatte leger. Slike injeksjoner ble opprinnelig gitt intravenøst​​, vanligvis i armen, men nazistene fant senere ut at injeksjon direkte inn i hjertet induserte en raskt inntreffende død. En av de mest kjente innsatte som skulle motta en fenolinjeksjon i Auschwitz var St. Maximilian Kolbe, en katolsk prest som frivillig valgte å gjennomgå tre uker med sult og dehydrering i stedet for en annen innsatt, Franciszek Gajowniczek.

• Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, Kirk-Otmer.