Kloroform
| Kloroform | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| |||||
| Andre navn | |||||
| Triklormetan | |||||
| Identifikatorer | |||||
| CAS-nummer | |||||
| Kjemiske egenskaper | |||||
| Formel | CHCl3 | ||||
| Molar masse | 119,37 g/mol | ||||
| Utseende | Fargeløs væske | ||||
| Tetthet | 1489 kg/m3 | ||||
| Smeltepunkt | −63,5 °C | ||||
| Kokepunkt | 61.15 °C | ||||
| Løselighet | 8,09 g/L (i vann 20 °C) | ||||
Kloroform eller triklormetan, CHCl3, består av klor og formyl (maursyrens radikal). Det er et upolart løsningsmiddel som har hatt stor anvendning innen kjemien. Kloroform kan nedbrytes til diklorkarben ved bruk av sterkt basiske reagens. Kloroform er ikke brennbart, men ved sterk opphetning kan fosgen dannes. Det er en organisk forbindelse kjent for sin bedøvende virkning, og var det første middelet som gjorde effektiv narkose mulig.[1] Det er en fargeløs, tung væske (densitet 1,5 g/cm³) med kokepunkt 61 °C og kjemisk formel CHCl3. Det har en lettgjenkjennelig lukt, og en brennende og søtlig smak. Kloroform er tungt løselig i vann, men blander seg lett med eter og alkohol. Ved innvirkning av lys og luft dannes lett saltsyre og det meget giftige fosgenet.
Fremstilling
[rediger | rediger kilde]Kloroform ble i 1831 fremstilt av J.V. Liebig, E. Soubeiran og S. Guthrie, som behandlet kloral med alkali. Kloroform kan også lages av aceton eller alkohol og klorkalk.[2]
I industriell produksjon lages kloroform ved å varme opp en blanding av klorin og enten metylklorid (CH3Cl) eller metan (CH4).[3] Ved 400–500 °C vil hydrogenet i karbonforbindelsene erstattes av klor og danne stadig mer klorerte forbindelser:
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
Kloroform går gjennom ytterligere klorinering og gir fri tetraklorid (CCl4):
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Prosessen gir en blanding av enkeltkarbonforbindeler med én til fire kloratomer (klormetan, diklormetan, kloroform og tetraklorid). Disse kan separeres ved destillering.[3]
Det er også mulig å produsere kloriform i liten skala gjennom en reaksjon mellom aceton og natriumhypokloritt:
- 3 NaClO + (CH3)2CO → CHCl3 + 2 NaOH + CH3COONa
Medisinsk bruk
[rediger | rediger kilde]Kloroformnarkose ble brukt første gang av skotten J. Simpson i 1847, og kom til Norge i 1848. Det ble brukt i stor skala under de påfølgende konfliktene som Krimkrigen og den amerikanske borgerkrigen, der kloroform ble brukt til total bedøvelse (narkose) ved operasjoner, særlig amputasjoner. Doseringen er imidlertid vanskelig med kloroform, og som bedøvelsesmiddel er den i dag erstattet av andre bedre og sikrere midler.[4]
Referanser
[rediger | rediger kilde]- ^ «Chloroform [MAK Value Documentation, 2000]». The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. 2012. s. 20–58. ISBN 978-3527600410. doi:10.1002/3527600418.mb6766e0014.
- ^ Defalque, R.J. & Wright, A.J. (2000). «Was Chloroform Produced before 1831?». Anesthesiology. 92 (1): 290. doi:10.1097/00000542-200001000-00060.
- ^ a b Mal:Ullmann
- ^ Devine, S. «Chloroform and the American Civil War: The Art of Practice and the Science of Medicine». PBS. Besøkt 11. august 2019.
Eksterne lenker
[rediger | rediger kilde]- (no) «Kloroform» i Store norske leksikon