Toluen

Toluen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN toluen[1] Inne nazwy i oznaczenia metylobenzen, fenylometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8
Inne wzory	C 6H 5CH 3
Masa molowa	92,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	108-88-3
PubChem	1140
DrugBank	DB11558
SMILES CC1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 InChIKey YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8623 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 0,54 g/kg[5] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem i eterem, rozpuszczalny w acetonie i CS 2 Temperatura topnienia −94,95 °C[4] Temperatura wrzenia 110–110,63 °C[4][2] Punkt krytyczny 318,65 °C[6]; 4,110 MPa[6] logP 2,73[3] Lepkość 0,560 mPa·s[7] Napięcie powierzchniowe 27,73 mN/m[8]
Budowa Moment dipolowy 0,375 ± 0,010 D[9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-03-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[10] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H304, H315, H336, H361d, H373, H412 Zwroty P P202, P210, P273, P301+P310, P303+P361+P353, P331 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[11] 3 2 0   Temperatura zapłonu 4 °C[12] Temperatura samozapłonu 480 °C[12] Numer RTECS XS5250000
Podobne związki
Podobne związki	metylocykloheksan, styren
Pochodne	ksyleny, mezytylen, etylobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Toluen, metylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.

Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.

Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity^[13].

Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne – skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego, jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego^[13].

Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór^[13].

Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną^[13].

Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).

Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.

Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.

Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.

• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).