Ácido lisérgico
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| Ácido lisérgico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | 7-Methyl- 4,6,6a,7,8,9- hexahydro- indolo [4,3-fg] quinoline- 9-carboxylic acid |
| Outros nomes | 6-Methyl- 9,10- didehydroergoline- 8-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | , [478-95-5], [6915-32-8], [23953-76-6], [68985-97-7], [68985-98-8] |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C16H16N2O2 |
| Massa molar | 268.3 g mol-1 |
| Ponto de fusão | 238 - 240 °C |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido lisérgico, também conhecido como ácido D-lisérgico ou ácido (+)-lisérgico, é um percursor para um grande grupo de alcalóides da ergolina que são produzidos pelo fungo esporão do centeio e algumas plantas. As amidas do ácido lisérgico, lisergamidas, são largamente usadas como fármacos e como drogas psicodélicas (LSD). O ácido lisérgico é usualmente produzido por hidrólise de lisergamidas, mas pode ser sintectizado em laboratório por uma síntese total complexa.[1]
O ácido lisérgico monoidrato cristaliza em lâminas sextavadas muito finas quando cristalizado em água. O ácido lisérgico monoidrato, quando seco (140 °C at 2 mmHg) forma o ácido lisérgico anidro. O ácido lisérgico é um composto quiral com dois estereocentros. O isómero com configuração invertida no átomo de carbono 8 que fecha o grupo carboxi é chamado ácido isolisérgico. A inversão no carbono 5 fecha o átomo de nitrogénio conduzindo ao ácido L-lisérgico e ácido L-isolisérgico, respectivamente.[2] O ácido lisérgico é listado como um precursor na Convenção das Nações Unidas Contra Tráfico Ilícito em Drogas Narcóticas e Substâncias Psicotrópicas.
Ver também
[editar | editar código-fonte]- Dietilamida do ácido lisérgico (LSD)*
- Amida do ácido lisérgico (LSA/Ergina)
- Ergolina
- Lisergamidas
Referências
- ↑ Schiff, P. L. (15 de outubro de 2006). «Ergot and its alkaloids». Am. J. Pharm. Educ. 70 (5). 98 páginas. PMC 1637017
. PMID 17149427. doi:10.5688/aj700598 - ↑ «Lysergic acid». National Center for Biotechnology Information. Consultado em 8 de agosto de 2019
