Ácido orótico
| Ácido orótico Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Ácido 1,2,3,6-tetraidro-2,6-dioxopirimidino-4-carboxílico |
| Outros nomes | Ácido uracil-6-carboxílico 6-Carboxi-2,4-di-hidroxipirimidina |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | EXPT02447 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C5H4N2O4 |
| Massa molar | 156.07 g mol-1 |
| Ponto de fusão | 348–350 °C[1] |
| Solubilidade em água | quase insolúvel na água e etanol[2] |
| Acidez (pKa) | 2,4 [2] 8,13 [2] 9,45 [2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R22 |
| Frases S | S22, S45 |
| LD50 | 2000 mg·kg-1 (Camundongo, oral)[3] |
| Compostos relacionados | |
| Outros catiões/cátions | Orotato de lítio |
| Compostos relacionados | Uracil (decarboxilado[4]) Ácido 4,5-di-hidro-orótico (anel hexagonal saturado) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
O ácido orótico, conhecido também pelo nome do seu anião orotato, vitamina B13 ou ácido pirimidinocarboxílico, é uma pirimidina historicamente considerada como uma vitamina, o que já não se verifica atualmente pois descobriu-se que é sintetizada pela flora intestinal. É por vezes utilizada como meio de administração de minerais em suplementos dietéticos (para aumentar a sua biodisponibilidade), em especial para lítio. Intervém no metabolismo do ácido fólico e da vitamina B12. Fontes naturais na dieta incluem tubérculos e soro de leite.
Um excesso de ácido orótico causa a patologia acidúria orótica. A deficiência na enzima ornitina transcarbamilase causa um excesso de fosfato de carbamoílo, que é convertido a orotato e tipicamente detectado na urina.
Benefícios incluem a prevenção de determinados problemas de fígado e envelhecimento precoce e ajuda no tratamento de esclerose múltipla.[carece de fontes]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ «Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (PDF)» (PDF)
- ↑ a b c d F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8, Stoffe E–O, Springer, ISBN 3540526889, S. 1241
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ M. Kulhánek, E. Svátek and M. Tadra, Microbiological decarboxylation of orotic acid to uracil, Folia Microbiologica, Volume 10, Number 2, 142-144, DOI: 10.1007/BF02888916 [em linha]
