Etanolamina
| Etanolamina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 2-Aminoethanol |
| Outros nomes | 2-Amino-l-Ethanol, Ethanolamine, Monoethanolamine, β-Aminoethanol, β-hydroxyethylamine, β-Aminoethyl alcohol, Glycinol, Olamine, MEA, UN 2491 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número EINECS | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| Número RTECS | KJ5775000 |
| SMILES |
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| InChI | 1/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C2H7NO |
| Massa molar | 61.08 g/mol |
| Aparência | Viscous colourless liquid with ammonia odour |
| Densidade | 1.012 g/cm3 |
| Ponto de fusão | 10.3°C |
| Ponto de ebulição | 170°C |
| Solubilidade em água | Miscible |
| Pressão de vapor | 25 Pa (20°C) |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| NFPA 704 |  2 3 0 |
| Frases R | R20, R34, R36/37/38 |
| Frases S | S26, S27, S36/37, S39, S45 |
| Ponto de fulgor | 85°C c.c. |
| Temperatura de auto-ignição | 410°C |
| Limites de explosividade | 5.5 - 17% |
| EUA Limite de exposição permissível (PEL) | 3 ppm |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Etilenoglicol Etilenodiamina N-Metiletanolamina |
| Compostos relacionados | dietanolamina trietanolamina Glicina (aminoácido) Etanol Etil amina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Etanolamina, também chamada 2-aminoetanol ou monoetanolamina (abreviado como ETA ou MEA), é um composto orgânico de fórmula CH2(NH2)CH2OH, ou seja, é ao mesmo tempo um álcool primário (devido ao grupo hidroxilo) e uma amina primária (devido ao grupo amino).
Como no caso de outras aminas, a monoetanolamina atua como uma base fraca. A etanolamina é um líquido tóxico, inflamável, corrosivo, incolor e viscoso, com um odor similar ao amoníaco. Seu índice de refração é 1,4539.
Se costuma denominá-la monoetanolamina para distinguí-la da dietanolamina (DEA) e da trietanolamina (TEA). É o segundo grupo mais abundante na parte polar dos fosfolipídios, que são substâncias que se encontram nas membranas biológicas, e é também usado em moléculas mensageiras tais como palmitoiletanolamida, a qual tem efeito em receptores CB1.[1]
Produção
[editar | editar código-fonte]Monoetanolamina é produzida pela reação de óxido de etileno com amônia aquosa; a reação também produz dietanolamina e trietanolamina. A razão entre os produtos pode ser controlada por alteração da estequiometria dos reagentes.[2][3][4]
Equações das reações químicas:[3]
- MEA: CH2-CH2-O + NH3 → NH2CH2CH2OH
- DEA: CH2-CH2-O + NH2CH2CH2OH → NH(CH2CH2OH)2
- TEA: CH2-CH2-O + NH(CH2CH2OH)2 → N(CH2CH2OH)3
Note-se que esta reação é exotérmica e que controles são necessários para prevenir uma reação fora de controle.[5]
Usos
[editar | editar código-fonte]MEA é usada em soluções aquosas para depurar certos gases ácidos. [2][6]
É utilizada para fabricar sabão e detergentes, tintas, tinturas, borracha. Também se mistura com boro para sua melhor assimilação em agricultura.[7]
É intermediário na síntese de diversos corantes.[8]
Referências
- ↑ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). «Antinociceptive activity of the endogenous fatty acid amide, palmitylethanolamide». European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. PMID 11426841. doi:10.1016/S0014-2999(01)00988-8
- ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. [S.l.]: Wiley-VCH. pp. 159–161. ISBN 3-527-30578-5
- ↑ a b Sam kk; Process technology to produce ethanolamines by reaction of ammonia and ethylene oxide - www.inclusive-science-engineering.com
- ↑ Speight, James (2001). Chemical Process and Design Handbook. [S.l.]: McGraw Hill. ISBN 0-07-137433-7. doi:10.1036/0071374337 PDF Arquivado em 3 de março de 2016, no Wayback Machine.
- ↑ Jean-Louis Gustin; SAFETY OF ETHOXYLATION REACTIONS; SYMPOSIUM SERIES No. 147. - www.icheme.org
- ↑ «Ethanolamine». Occupational Safety & Health Administration. Consultado em 7 de Março de 2015. Arquivado do original em 3 de Maio de 2013
- ↑ Ethanolamines Arquivado em 2 de abril de 2015, no Wayback Machine. - msdssearch.dow.com
- ↑ 2-Aminoethanol - www.dyestuffintermediates.com