MDMA

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Nome IUPAC (sistemática)
(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Identificadores
CAS 42542-10-9
66142-89-0-- 69610-10-2-- 81262-70-6--
ATC ?
PubChem 1615
Informação química
Fórmula molecular C11H15NO2 
Massa molar 193,25 g/mol
SMILES CC(NC)CC1=CC=C(OCO2)C2=C1
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Hepático, CYP extensively involved
Meia-vida A meia-vida da MDMA depende da dose, aumentando em doses maiores, mas com cerca de 6–10 horas em doses de 40–125 mg
Excreção Renal
Considerações terapêuticas
Administração Oral
DL50 ?

A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA;[1] DCI: midomafetamina),[2] conhecida pelo termo impreciso ecstasy[nota 1], é uma substância psicotrópica usada frequentemente como droga recreativa. Os efeitos recreativos desejados mais comuns são aumento da empatia, estado de euforia e sensação de prazer.[4][5][6][7] Quando ingerida por via oral, os efeitos têm início após 30 a 45 minutos e duram entre 3 e 6 horas.[8][9] À data de 2017, a MDMA não possuía qualquer aplicação em medicina,[10] embora esteja atualmente sendo investigada como auxiliar no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático.[11][12]

Os efeitos adversos mais comuns do consumo de MDMA são dependência, problemas de memória, paranoia, insónias, bruxismo, visão turva, sudação excessiva e ritmo cardíaco acelerado.[7] O consumo pode também causar depressão e fadiga.[7] Os casos de morte por consumo devem-se ao aumento da temperatura corporal e desidratação.[7] A MDMA possui efeito estimulante e alucinogénico, aumentando a libertação e diminuindo a recaptação dos neurotransmissores serotonina, dopamina e noradrenalina em determinadas partes do cérebro.[13][14] Ao aumento inicial de neurotransmissores segue-se uma diminuição a curto prazo.[7][9]

A MDMA foi sintetizada pela primeira vez em 1912.[7] Na década de 1970 começou a ser usada para potenciar os efeitos da psicoterapia e na década de 1980 veio-se a tornar popular como droga recreativa em espaços de diversão noturna.[7][9][15] A MDMA é frequentemente associada a raves e música de dança eletrónica.[16] Os comprimidos de MDMA, conhecidos como ecstasy, geralmente são vendidos adulterados com agentes de corte, como efedrina, anfetamina e metanfetamina.[7] Em 2014, 9 a 29 milhões de pessoas entre os 15 e os 64 anos de idade consumiram ecstasy (0,2 a 0,6% da população mundial).[17] A percentagem de consumidores de MDMA é semelhante à dos consumidores de cocaína, anfetaminas e opioides, mas menor do que a dos consumidores de cannabis.[17][7]

A MDMA é ilegal na maior parte dos países.[7][18] Em alguns casos podem ser feitas exceções para investigação médica.[9] Está atualmente a ser investigada a possibilidade da MDMA em baixas doses poder ajudar no tratamento de stresse pós-traumático grave e resistente ao tratamento convencional.[19][12] Em novembro de 2016 foram aprovados ensaios clínicos de fase III.[20][21][22]

História

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O registro da patente da MDMA foi pedido em 24 de Dezembro de 1912 pela empresa farmacêutica Merck, após ter sido sintetizada para a empresa, pelo químico alemão Anton Köllisch em Darmstadt nesse mesmo ano.[23][24] A patente foi aceita em 1914, e quando Anton Köllisch morreu em 1916, ele ainda não sabia do impacto que a MDMA teria.

Efeitos

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Dependendo da quantidade ingerida, a MDMA demora 30 minutos para os efeitos se tornarem perceptíveis.[1] A duração do efeito é de cerca de 4 a 8 horas, quando ingerido oralmente.

Após o uso, efeitos colaterais frequentes são insônia (devido ao estado de agitação), comichão, reações musculares como espasmos involuntários, espasmos do maxilar, dor de cabeça, visão turva, movimentos descontrolados de vários membros, principalmente nos braços e pernas, quando ingerido em doses grandes.

Durante o período de ação da MDMA podem surgir circunstâncias perigosas: náuseas, desidratação, hipertermia, hiponatrémia, hipertensão. Esses sintomas são frequentemente ignorados pelo consumidor devido ao estado de despreocupação e bem-estar provocados pela droga, o que pode ocasionar exaustão, convulsões e mesmo a morte. Assim, tornou-se frequente ver os consumidores em todos os tipos de festas e comemorações dotados de garrafas de água ou outros líquidos, bem como de pirulitos a fim de controlar o bruxismo. Quando ingerido com bebidas alcoólicas, pode ocasionar um choque cardiorrespiratório, levando ao óbito.

Em termos de efeitos secundários, alguns indivíduos registram períodos depressivos; outros, podem detectar a ocorrência de erupções cutâneas (espinhas) no rosto, nos dias subsequentes ao uso. Imediatamente à sensação dos efeitos primários, prevalece também a falta de apetite, o que deve ser ativamente combatido para repor a energia gasta durante o uso.

Notas

  1. ↑ O termo ecstasy é aplicado a uma ampla gama de drogas e não reflete apenas a metilenodioximetanfemina (MDMA).[3]

Referências

  1. ↑ a b OGA, Seizi. Fundamentos de Toxicologia. São Paulo: Atheneu, 1996
  2. ↑ «FDA Substance Registration System». fdasis.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 7 de maio de 2021 
  3. ↑ Hendy, Katherine (março de 2021). «MDMA Is Not Ecstasy: The Production of Pharmaceutical Safety through Documents in Clinical Trials». Medical Anthropology Quarterly. pp. 5–24. PMC 7133022Acessível livremente. PMID 31573107. doi:10.1111/maq.12548. Consultado em 8 de maio de 2021 
  4. ↑ Meyer JS (2013). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives». Subst Abuse Rehabil. 4: 83–99. PMC 3931692Acessível livremente. PMID 24648791. doi:10.2147/SAR.S37258 
  5. ↑ Greene SL, Kerr F, Braitberg G (outubro de 2008). «Review article: amphetamines and related drugs of abuse». Emerg. Med. Australas. 20 (5): 391–402. PMID 18973636. doi:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x 
  6. ↑ Keane M (fevereiro de 2014). «Recognising and managing acute hyponatraemia». Emerg Nurse. 21 (9): 32–6; quiz 37. PMID 24494770. doi:10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128 
  7. ↑ a b c d e f g h i j Anderson, Leigh, ed. (18 de maio de 2014). «MDMA». Drugs.com. Drugsite Trust. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  8. ↑ Freye, Enno (28 de julho de 2009). «Pharmacological Effects of MDMA in Man». Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. [S.l.]: Springer Netherlands. pp. 151–160. ISBN 978-90-481-2448-0. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_24. Consultado em 18 de junho de 2015 
  9. ↑ a b c d «DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)». National Institute on Drug Abuse. Fevereiro de 2016. Consultado em 30 de março de 2016. Cópia arquivada em 23 de março de 2016 
  10. ↑ «Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')». EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Consultado em 17 de outubro de 2014 
  11. ↑ Mithoefer, Michael C; Mithoefer, Ann T; Feduccia, Allison A; Jerome, Lisa; Wagner, Mark; Wymer, Joy; Holland, Julie; Hamilton, Scott; Yazar-Klosinski, Berra (junho de 2018). «3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA)-assisted psychotherapy for post-traumatic stress disorder in military veterans, firefighters, and police officers: a randomised, double-blind, dose-response, phase 2 clinical trial». The Lancet Psychiatry (em inglês). 5 (6): 486–497. ISSN 2215-0366. doi:10.1016/S2215-0366(18)30135-4 
  12. ↑ a b Jacobs, Andrew (15 de maio de 2021). «Una revolución psicodélica llega a la psiquiatría». The New York Times (em espanhol). ISSN 0362-4331. Consultado em 24 de janeiro de 2022 
  13. ↑ Palmer, Robert B. (2012). Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN 9780471727606 
  14. ↑ Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, Ecstasy), National Highway Traffic Safety Administration, consultado em 5 de abril de 2016, arquivado do original em 3 de abril de 2016 
  15. ↑ Chakraborty, Kaustav; Neogi, Rajarshi; Basu, Debasish (2011). «Club drugs: review of the 'rave' with a note of concern for the Indian scenario». The Indian Journal of Medical Research. 133 (6): 594–604. ISSN 0971-5916. PMC 3135986Acessível livremente. PMID 21727657 
  16. ↑ World Health Organization (2004). Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. [S.l.]: World Health Organization. pp. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Cópia arquivada em 28 de abril de 2016 
  17. ↑ a b «Statistical tables». World Drug Report 2016 (pdf). Vienna, Austria: [s.n.] Maio de 2016. ISBN 978-92-1-057862-2. Consultado em 1 de agosto de 2016. Cópia arquivada (PDF) em 9 de agosto de 2016 
  18. ↑ Patel, Vikram (2010). Mental and neurological public health a global perspective 1st ed. San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. p. 57. ISBN 9780123815279. Cópia arquivada em 10 de setembro de 2017 
  19. ↑ Amoroso, Timothy; Workman, Michael (julho de 2016). «Treating posttraumatic stress disorder with MDMA-assisted psychotherapy: A preliminary meta-analysis and comparison to prolonged exposure therapy». Journal of Psychopharmacology. 30 (7): 595–600. PMID 27118529. doi:10.1177/0269881116642542 
  20. ↑ Philipps, Dave (29 de novembro de 2016). «F.D.A. Agrees to New Trials for Ecstasy as Relief for PTSD Patients». The New York Times Company. The New York Times. Consultado em 1 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 6 de janeiro de 2017 
  21. ↑ Schwitzer G (13 de maio de 2016). «CBS proclaims 'cancer breakthrough' – doesn't explain what FDA means by that term». Health News Review. Consultado em 9 de outubro de 2017 
  22. ↑ Kepplinger EE (fevereiro de 2015). «FDA's Expedited Approval Mechanisms for New Drug Products». Biotechnol Law Rep. 34 (1): 15–37. PMC 4326266Acessível livremente. PMID 25713472. doi:10.1089/blr.2015.9999 
  23. ↑ Freudenmann, R.W. et al. (2006). The origin of MDMA (ecstasy)também conhecido como chocolate em barra revisited: the true story reconstructed from the original documents. Addiction 101, 1241-1245. PMID 16911722 PDF (artigo em inglês)
  24. ↑ Benzenhöfer, U. and Passie, T. (2006). The early history of "Ecstasy". Nervenarzt 77, 95-99. PMID 16397805 PDF (artigo em alemão)

Ligações externas

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