Pyrrol

Pyrrol
Systematiskt namn	Pyrrol
Övriga namn	Azol
Kemisk formel	C4H5N
Molmassa	67,09 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	109-97-7
SMILES	C1=CC=CN1
Egenskaper
Densitet	0,967 g/cm³
Löslighet (vatten)	60 g/l
Smältpunkt	-23 °C
Kokpunkt	131 °C
Faror
Huvudfara	Giftig
NFPA 704	2 2 1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Pyrrol är en kvävehaltig, aromatisk heterocykel med form av färglös till brun vätska, som i luft är något instabil.^[1]

Pyrrol har en söt kloroformaktig doft (smältpunkt -23 °C och kokpunkt 131 °C, densitet 0,967 g/ml). Namnet kommer av grekiskans pyrrho eldröd och latinets oleum olja, eftersom dess ångor färgar en med saltsyra fuktad furusticka röd. Pyrrol är en heterocyklisk aromatisk ring med 6 π-elektroner med en termokemisk stabiliseringsenergi på 40,4 kcal/mol (jämfört med 45,8 kcal/mol för bensen). Pyrrol är ej att betrakta som basisk då protonering sker på bekostnad av aromaticiteten; pK_a = -0,27 för den protonerade formen. Kväveprotonen är något sur eftersom anjonen är resonansstabiliserad: pK_a = 17,00.

Pyrrol isolerades 1834 av tysken Friedlieb Ferdinand Runge ur stenkolstjära och 1858 av skotten Anderson ur bentjära. Den framställs genom destillation av stenkolstjära eller benolja eller genom reaktion mellan butyn-1,4-diol och ammoniak.^[1]

Pyrrol används för framställning av läkemedel, färgämnen m. m., och pyrrolringen återfinns i naturprodukter som porfyriner.^[1]

• Pyrrolin, en cyklisk analog med en dubbelbindning
• Pyrrolidin, en cyklisk analog utan dubbelbindning
• Arsol, en analog med arsenik istället för kväve
• Furan, en analog med syre istället för kväve
• Tiofen, en analog med svavel istället för kväve
• Oxazol