Bertrand gjorde debut för Chelseas A-lag den 20 april 2011 mot Birmingham, där han gjorde assist till Florent Malouda som nickade in 3-0 (slutresultat; 3-1). Bertrand gjorde sin Champions League-debut i Champions League-finalen 2012 mot Bayern München där Chelsea tog hem sitt första Champions League-guld.
Den 30 juli 2014 lånades Bertrand ut till Southampton på ett låneavtal över säsongen 2014/2015.[1] Den 2 februari 2015 blev Bertrand klar för en permanent övergång till Southampton, där han skrev på ett 4,5-årskontrakt.[2] Den 12 juli 2016 skrev han på ett nytt femårskontrakt med klubben.[3] Den 12 maj 2021 meddelade Bertrand att han skulle lämna Southampton i samband med att hans kontrakt gick ut i slutet av säsongen.[4]
Den 15 juli 2021 värvades Bertrand av Leicester City, där han skrev på ett tvåårskontrakt.[5] Efter säsongen 2022/2023 lämnade Bertrand klubben och i juni 2024 meddelade han att fotbollskarriären var slut.[6]