Zaitsevs regel

Zaitsevs regel är inom organisk kemi en regel som säger att de alkener som bildas vid eliminationsreaktioner kommer huvudprodukten att bli den alken med den mest substituerade, dvs den mest stabila, dubbelbindningen.

Vid eliminationsreaktioner bildas, då det är möjligt, alltid flera isomera produkter. Exempelvis kommer vid elimination av 2-butanol två produkter, 1-buten och 2-buten att bildas. Enligt Zaitsevs regel kommer 2-buten blir huvudprodukt eftersom dess dubbelbindning är mest substituerad.

Regeln är uppkallad efter den ryska kemisten Aleksandr Michajlovitj Zajtsev (1841–1910).

..säger att vid polär addition till en dubbelbindning kommer protonen att gå till den kolatom som har flest väteatomer bundna till sig. Det bildas en karbokatjon, som blir stabilare ju fler alkylgrupper den binder sig till. Detta på grund av att det runt denna kolatom finns flest vätejoner som drar till sig protonen och bidrar till lokalt största negativa laddning.