Хлорпірифос

Хлорпірифос
Назва за IUPAC О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат'
Ідентифікатори
Номер CAS 2921-88-2
PubChem 2730
Номер EINECS 220-864-4
KEGG D07688 і C14322
Назва MeSH D02.705.400.625.100, D02.705.539.345.100 і D02.886.300.692.100
ChEBI 34631
RTECS TF6300000
SMILES Clc1c(OP(=S)(OCC)OCC)nc(Cl)c(Cl)c1
InChI 1/C9H11Cl3NO3PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-9-7(11)5-6(10)8(12)13-9/h5H,3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна 1545756
Властивості
Молекулярна формула C9H11Cl3NO3PS
Молярна маса 350,59 г/моль
Густина 1,398 г/см3 (43,5 °C)
Тпл 42 °C[1]
Розчинність (вода) 2 мг/л (25 °C)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлорпірифос (О,О-Диетил-О-3,5,6-трихлор-2-піридилфосфоротіоат, C9H11Cl3NO3PS) — діюча речовина багатьох розповсюджених інсектицидів широкого спектра дії. Хлорпірифос (ХПФ) є фосфорорганічним інсектицидом, який широко використовується в побуті, сільському господарстві та промисловості протягом останніх 40 років приблизно в 100 країнах світу. Незважаючи на нещодавно введені істотні обмеження його застосування в домашніх умовах у низці країн (США, 2001; Європейський Союз, 2003), ХПФ залишається дуже широко вживаним пестицидом. Цей агент використовується для знищення широкого спектра шкідливих комах і кліщів; водночас він демонструє помітну токсичність для більшості видів інших тварин і людини.

Дія на організм людини

[ред. | ред. код]

Викликає дифузне ураження нейронів ЦНС. Він належить до токсикантів — агоністів, що діють на специфічні рецептори, а саме — на холінорецептори.Як і всі фосфорорганічні сполуки, ХПФ впливає на нервову систему, інгібуючи ацетилхолінестеразу (АХЕ). Крім того, в організмі ссавців він перетворюється в ХПФ-оксон, який більш ніж в 3000 разів активніший щодо нервової системи, ніж сам ХПФ. Як з'ясувалось останнім часом, дія цього пестициду на АХЕ є далеко не єдиним механізмом його токсичності. Є дані, що ХПФ негативно впливає на розвиток мозку ссавців, оскільки ефекти цього агента щодо холінергічної передачі в ЦНС комбінуються із впливом на внутрішньоклітинні сигнальні каскади, задіяні в диференціювання клітин. Одним із механізмів може бути здатність фосфорорганічних сполук викликати оксидаційний стрес, що призводить до утворення вільних радикалів.


Джерела

[ред. | ред. код]

Примітки

[ред. | ред. код]
  1. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (вид. 87). Boca Raton, FL: CRC Press. с. 3–126. ISBN 0849305942.