Acetyl chloride

Acetyl chloride
	Mô hình phủ không gian của acetyl chloride
Tên hệ thống	Ethanoyl chloride
Tên khác	Acyl chloride
Nhận dạng
Số CAS	75-36-5
PubChem	6367
ChEBI	37580
Số RTECS	AO6390000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ ClC(=O)C ;
InChI	đầy đủ 1/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3;
UNII	QD15RNO45K
Thuộc tính
Công thức phân tử	CH3COCl
Khối lượng mol	78.49 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1.104 g/ml, dạng lỏng
Điểm nóng chảy	−112 °C (161 K; −170 °F)
Điểm sôi	52 °C (325 K; 126 °F)
Độ hòa tan trong nước	Phản ứng với nước
MagSus	-38.9·10−6 cm³/mol
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	2.45 D
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 3 2
Giới hạn nổ	7.3–19%
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H302, H314, H335, H412
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Propionyl chloride; Butyryl chloride
Hợp chất liên quan	Acetic acid; Acetic anhydride; Acetyl bromide
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Acetyl chloride, CH₃COCl là một axit chloride và dẫn xuất của axit axetic. Nó thuộc về nhóm các hợp chất hữu cơ được gọi là acyl halide. Nó là một chất lỏng không màu, ăn mòn, dễ bay hơi.

Tổng hợp

Acetyl chloride được nhà hóa học người Pháp Charles Gerhardt điều chế lần đầu năm 1852 bằng cách cho kali axetat phản ứng với phosphoryl chloride.^[2]

Hỗn hợp Acetyl chloride với axit axetic acid được điều chế bằng phản ứng giữa axetic anhydride và hiđrô chloride:^[3]

(CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃CO₂H

Trong phòng thí nghiệm

Acetyl chloride được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng cách cho axit axetic phản ứng với các hợp chất chlorodehydrating như PCl₃, PCl₅, SO₂Cl₂, hoặc SOCl₂. Tuy nhiên, những phương pháp này thường cho acetyl chloride bị lẫn với phosphor hoặc lưu huỳnh, có thể gây trở ngại cho các phản ứng hữu cơ.^[4] Một cách điều chế khác tránh những tạp chất của phosphor và lưu huỳnh là để phosgene phản ứng với axit axetic, COCl₂ + CH₃COOH = CH₃COCl + HCl + CO₂. Tạp chất HCl có thể loại bỏ bằng cách chưng cất sản phẩm thô ra khỏi dimethylaniline hoặc bằng cách khử khí trong hỗn hợp bằng một luồng khí argon.

Các phương pháp khác

Khi đun nóng một hỗn hợp của axit dicloroicetic và axit acetic cho ra acetyl chloride. Nó cũng có thể được tổng hợp từ carbonyl hóa có xúc tác chất methyl chloride.^[5]

Tham khảo

^ Merck Index, 11th Edition, 79.
^ See:
^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
^ Leo A. Paquette (2005). “Acetyl chloride”. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. tr. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.
^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]

Liên kết ngoài

Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0210

[1] Merck Index, 11th Edition, 79.

[2] See:

[3] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence "Acetic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

[HdBook-4] Leo A. Paquette (2005). “Acetyl chloride”. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Activating Agents and Protective Groups. John Wiley & Sons. tr. 16. ISBN 978-0-471-97927-2.

[5] Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]

[1]

[2]

[3]

[4]