Fosfat de guanosina cíclic

Fosfat de guanosina cíclic
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	345,047 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, escheríchia coli, Isodon rubescens, Pelargonium sidoides, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, ginjoler i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂N₅O₇P
SMILES canònic	Model 2D; C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C3NC(=NC4=O)N)O)OP(=O)(O1)O
SMILES isomèric	; C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C3NC(=NC4=O)N)O)OP(=O)(O1)O
Identificador InChI	Model 3D

El fosfat de guanosina cíclic abreujat GMPc o cGMP en anglès: Cyclic guanosine monophosphate) és un nucleòtid cíclic derivat del trifosfat de guanosina (GTP). El cGMP actua com a segon missatger a la manera de l'AMP cíclic activant la proteïna-cinasa intracel·lular.^[1]

Síntesi

La síntesi de cGMP es catalitza per la ciclasa de guanilat (GC), la qual converteix el trifosfat de guanosina a cGMP.

Efectes

El cGMP és un regulador comú de la conductància i l'apoptosi cel·lular. També relaxa els teixits dels músculs i fa de vasodilatador.

El cGMP és un missatger secundari en fototransducció visual a l'ull.^[2] El GMP i un gran nombre dels seus derivats tenen gust d'umami.^[3]

El cGMP també actua en el còrtex cerebral.^[4]

Degradació

Molts nucleòtids cíclics fosfodiesterases degraden per hidròlisi el cGMP.

Per exemple el sildenafil (Viagra) augmenta l'efecte vasodilatador del cGMP dins el cos cavernós del penis en el tractament de la disfunció erèctil però com a efecte secundari en la retina redueix la visió encara que ho fa amb poca importància pràctica si no és en condicions ambientals de visió ja difícils.^[5] Aquest efete s'evita per altres inhibidors com el tadalafil.^[6]

Activació de la cinasa

El cGMP està implicat en la regulació d'algunes cinases dependents de la proteïna.

Referències

↑ Francis SH, Corbin JD «Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action». Crit Rev Clin Lab Sci, 36, 4, agost 1999, pàg. 275–328. DOI: 10.1080/10408369991239213. ISSN: 1040-8363. PMID: 10486703.
↑ R. Lane Brown, Timothy Strassmaier, James D. Brady, Jeffrey W. Karpen «The Pharmacology of Cyclic Nucleotide-Gated Channels: Emerging from the Darkness». Current Pharmaceutical Design, 12, 28, 2006, pàg. 3597–613. DOI: 10.2174/138161206778522100. PMC: 2467446. PMID: 17073662. NIHMSID: NIHMS47625.
↑ Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P «Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate». J. Agric. Food Chem., 56, 3, febrer 2008, pàg. 1043–50. DOI: 10.1021/jf072803c. ISSN: 0021-8561. PMID: 18181569.
↑ Franck Polleux, Theresa Morrow, Anirvan Ghosh «Semaphorin 3A is a chemoattractant for cortical apical dendrites». Nature, 404, 6778, abril 2000, pàg. 567–73. DOI: 10.1038/35007001. PMID: 10766232.
↑ Stockman, A; Sharpe, LT; Tufail, A; Kell, PD; Ripamonti, C; Jeffery, G «The effect of sildenafil citrate (Viagra) on visual sensitivity» (Free full text). J Vis, 7, 8, June 2007, pàg. 4. DOI: 10.1167/7.8.4. PMID: 17685811.
↑ Daugan, A; Grondin, P; Ruault, C; Le Monnier De Gouville, AC; Coste, H; Linget, JM; Kirilovsky, J; Hyafil, F; Labaudinière, R «The discovery of tadalafil: a novel and highly selective PDE5 inhibitor. 2: 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione analogues». J Med Chem, 46, 21, October 2003, pàg. 4533–42. DOI: 10.1021/jm0300577. ISSN: 0022-2623. PMID: 14521415.

Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics \| Alcaloides \| Aminoàcids \| Carbohidrats \| Carotenoides \| Cofactors enzimàtics \| Esteroides \| Flavonoides \| Glicòsids \| Lípids \| Pèptids \| Policètids \| Tetrapirrols \| Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:	Tipus d'àcids nucleics	Anàlegs d'àcids nucleics :
Bases nitrogenades:	Adenina \| Timina \| Uracil \| Guanina \| Citosina \| Purina \| Pirimidina
Nucleòsids:	Adenosina \| Uridina \| Guanosina \| Citidina \| Desoxiadenosina \| Timidina \| Desoxiguanosina \| Desoxicitidina
Nucleòtids:	AMP \| UMP \| GMP \| CMP \| ADP \| UDP \| GDP \| CDP \| ATP \| UTP \| GTP \| CTP \| AMPc \| GMPc \| ADPRc
Desoxinucleòtids:	dAMP \| TMP \| dGMP \| dCMP \| dADP \| TDP \| dGDP \| dCDP \| dATP \| TTP \| dGTP \| dCTP
Àcids ribonucleics:	ARNm \| ARNt \| ARNr \| ARNn \| ARNnc \| ARNmi
Àcids desoxiribonucleics:	ADMmt \| ADNc
Anàlegs d'àcids nucleics:	AGN \| APN \| ATN \| Morfolí \| ARNin
Seqüències:	Plasmidi \| Còsmid \| CAB \| CAH \| Cromosoma \| Oligonucleòtid

[1] Francis SH, Corbin JD «Cyclic nucleotide-dependent protein kinases: intracellular receptors for cAMP and cGMP action». Crit Rev Clin Lab Sci, 36, 4, agost 1999, pàg. 275–328. DOI: 10.1080/10408369991239213. ISSN: 1040-8363. PMID: 10486703.

[2] R. Lane Brown, Timothy Strassmaier, James D. Brady, Jeffrey W. Karpen «The Pharmacology of Cyclic Nucleotide-Gated Channels: Emerging from the Darkness». Current Pharmaceutical Design, 12, 28, 2006, pàg. 3597–613. DOI: 10.2174/138161206778522100. PMC: 2467446. PMID: 17073662. NIHMSID: NIHMS47625.

[3] Cairoli P, Pieraccini S, Sironi M, Morelli CF, Speranza G, Manitto P «Studies on umami taste. Synthesis of new guanosine 5'-phosphate derivatives and their synergistic effect with monosodium glutamate». J. Agric. Food Chem., 56, 3, febrer 2008, pàg. 1043–50. DOI: 10.1021/jf072803c. ISSN: 0021-8561. PMID: 18181569.

[4] Franck Polleux, Theresa Morrow, Anirvan Ghosh «Semaphorin 3A is a chemoattractant for cortical apical dendrites». Nature, 404, 6778, abril 2000, pàg. 567–73. DOI: 10.1038/35007001. PMID: 10766232.

[5] Stockman, A; Sharpe, LT; Tufail, A; Kell, PD; Ripamonti, C; Jeffery, G «The effect of sildenafil citrate (Viagra) on visual sensitivity» (Free full text). J Vis, 7, 8, June 2007, pàg. 4. DOI: 10.1167/7.8.4. PMID: 17685811.

[6] Daugan, A; Grondin, P; Ruault, C; Le Monnier De Gouville, AC; Coste, H; Linget, JM; Kirilovsky, J; Hyafil, F; Labaudinière, R «The discovery of tadalafil: a novel and highly selective PDE5 inhibitor. 2: 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione analogues». J Med Chem, 46, 21, October 2003, pàg. 4533–42. DOI: 10.1021/jm0300577. ISSN: 0022-2623. PMID: 14521415.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]