Isoxazol
| Isoxazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,2-oxazol |
| Sumární vzorec | C3H3NO |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 288-14-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 206-018-7 |
| PubChem | 9254 |
| ChEBI | 33193 |
| SMILES | C1=CON=C1 |
| InChI | InChI=1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 69,062 g/mol |
| Teplota varu | 95 °C (368 K)[1] |
| Hustota | 1,075 g/cm3 |
| Tlak páry | 6,06 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H225 H314 H318[1] |
| P-věty | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264 P301+330+331, P303+361+353, P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P370+378, P403+235, P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Isoxazol je heterocyklická organická sloučenina s pětičlenným cyklem obsahujícím jeden atom dusíku a jeden atom kyslíku. Jedná se o azol, ve kterém jeden kyslíkový atom sousedí s dusíkovým.
Pojmem isoxazoly se označují také deriváty této sloučeniny; jednovazný radikál odvozený od isoxazolu se nazývá isoxazolyl.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Isoxazolové kruhy jsou součástí některých přírodních látek, například kyseliny ibotenové a muscimolu.
Léčiva a herbicidy
[editovat | editovat zdroj]Isoxazolové skupiny jsou také obsaženy v molekulách několika léčiv,[2] jako je valdecoxib, inhibitor COX-2, a AMPA, fungující jako agonista neurotransmiterů . Další derivát furoxan slouží jako donor oxidu dusnatého. Isoxazolylovou skupinu lze též nalézt v řadě antibiotik odolných vůči beta-laktamázám, jako například kloxacilinu, dikloxacilinu a flukloxacilinu. K anabolickým steroidům obsahujícím isoxazolové kruhy patří mimo jiné danazol a androisoxazol. K isoxazolům patří také řada pesticidů.[3]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Isoxazol na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isoxazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Isoxazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Jie Zhu; Jun Mo; Hong-zhi Lin; Yao Chen; Hao-peng Sun. The recent progress of isoxazole in medicinal chemistry. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2018, s. 3065–3075. DOI 10.1016/j.bmc.2018.05.013.
- ↑ Clemens Lamberth. Oxazole and Isoxazole Chemistry in Crop Protection. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2018, s. 2035–2045. DOI 10.1002/jhet.3252.