3-Butin-2-ol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Butin-2-ol
Andere Namen	But-3-in-2-ol (IUPAC) 3-Hydroxy-1-butin
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2028-63-9 (±) 42969-65-3 [(R)-Enantiomer] 2914-69-4 [(S)-Enantiomer] EG-Nummer 217-978-1 ECHA-InfoCard 100.016.345 PubChem 16239 Wikidata Q25385768
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,894 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−1,5 °C[2] −22 °C (S) und (R)[3]
Siedepunkt	66–67 °C (200 hPa)[1] 106,5 °C[2] 91 °C (S) und (R)[3]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,426 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​300​‐​315​‐​319 P: 264​‐​301+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Butin-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Butin-2-ol ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-3-Butin-2-ol und (S)-3-Butin-2-ol.

Stereoisomere von 3-Butin-2-ol
Name	(R)-3-Butin-2-ol	(S)-3-Butin-2-ol
Andere Namen	(+)-3-Butin-2-ol	(−)-3-Butin-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer	42969-65-3	2914-69-4
	2028-63-9 (unspez.)
PubChem	638102	6995470
	16239 (unspez.)
Wikidata	Q64027325	Q64027328
	Q25385768 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Butin-2-ol kann durch Reduktion von Derivaten von 3-Butin-2-on gewonnen werden. In enantiomerenreiner Form kann die (R)-Form durch enzymatische Reduktion von Trimethylsilyl-3-butin-2-on mit Lactobacillus brevis alcoholdehydrogenase und die (S)-Form durch enzymatische Reduktion von Silyldimethylphenyl-3-butin-2-on mit Candida parapsilosis carbonylreductase.^[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Butin-2-ol ist ein farblose Flüssigkeit, die sehr gut löslich in Wasser und Ethanol ist.^[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Butin-2-ol ist ein wichtiger Rohstoff der pharmazeutischen Industrie.^[5] Er wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Alkaloiden, Steroiden, Prostaglandinen und Monoterpen-Riechstoffen verwendet.^[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 3-Butin-2-ol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b} Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Dieter Enders, Karl-Erich Jaeger: Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-3-527-31473-7, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: Organische Chemie. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 3-527-32754-1, S. 626 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Eberhard Breitmaier: Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-94727-7, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).