5-Hydroxyuracil

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Hydroxyuracil
Andere Namen	1,3-Diazinan-2,4,5-trion 2,4,5(3H)-Pyrimidintrion 5-OHU 2,4,5-Trihydroxypyrimidin Isobarbitursäure
Summenformel	C4H4N2O3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-76-4 EG-Nummer 207-829-9 ECHA-InfoCard 100.007.119 PubChem 73268 ChemSpider 66014 Wikidata Q21099624
Eigenschaften
Molare Masse	128,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	wenig in DMSO und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Hydroxyuracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.^[2]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sowohl 5-Hydroxyuracil als auch 5-Hydroxyuridin können aus den entsprechenden 5-Brompyrimidinen (5-Bromuracil) durch milde basische Hydrolyse hergestellt werden.^[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal Chemistry. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).