Acetylgruppe

Der Begriff Acetylgruppe (abgekürzt: Ac) bezeichnet die chemische Struktur –C(O)CH₃, die sich aus der Carbonyl- und Methylgruppe zusammensetzt. Sie ist der Acyl-Rest der Essigsäure (AcOH). Die Bezeichnung ist abgeleitet vom lateinischen acetum = „Essig“ sowie vom altgriechischen ὕλη = „Stoff, Materie“.^[1]

Die Acetylgruppe kommt in sehr vielen natürlichen (biologischen) und synthetischen Molekülen, z. B. Acetylsalicylsäure (Aspirin), vor. Als Acetyl-Coenzym A sind Acetylgruppen Bestandteil bzw. Ausgangs- oder Endprodukte zahlreicher Reaktionen des Stoffwechsels.^[1] Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome im Molekül durch je eine Acetylgruppe ausgetauscht werden.^[2][3] In biologischen Systemen erfolgen Acetylierungen durch Übertragung der Acetylgruppe vom Acetyl-Coenzym A auf die jeweiligen Substratmoleküle.^[3]

Die Acetylgruppe sollte nicht mit der Acetoxygruppe (OAc) oder Acylgruppe verwechselt werden. Der Acetat-Rest (Acetoxygruppe), C₂H₃O₂, enthält ein Sauerstoffatom mehr als der Acetyl-Rest, C₂H₃O.

1. ↑ ^{a b} Stichwort „Acetylgruppe.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.
2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 47.
3. ↑ ^{a b} Stichwort „Acetylierung.“ In: Herder-Lexikon der Biologie. Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg 2003, ISBN 3-8274-0354-5.