Azocine

Die Azocine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den ungesättigten stickstoffhaltigen Heterocyclen zählt. Sie leiten sich von der Stammverbindung Azocin ab und sind Azaanaloga des Cyclooctatetraens.^[1]

Die Stammverbindung Azocin (Summenformel: C₇H₇N) lässt sich pyrolytisch durch eine Retro-Diels-Alder-Reaktion von Diazabasketen und nachfolgende Abspaltung von Blausäure herstellen.^[1] Die Synthese von 2-Methoxyazocin und analoger Systeme ist einfacher. So wird 2-Methoxyazocin in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von 1,4-Cyclohexadien und Chlorsulfanylisocyanat erhalten.^[1]

1. ↑ ^{a b c} Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 547–549.