Canavanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canavanin
Andere Namen	L-α-Amino-γ-(guanidinooxy)-n-buttersäure O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-homoserin 2-Amino-4-(guanidinooxy)-buttersäure
Summenformel	C5H12N4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 543-38-4 EG-Nummer (Listennummer) 624-714-2 ECHA-InfoCard 100.153.281 PubChem 439202 ChemSpider 388342 DrugBank DB01833 Wikidata Q418408
Eigenschaften
Molare Masse	176,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1] 172 °C (Sulfat, Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280[2]
Toxikologische Daten	5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canavanin ist eine gesundheitsschädliche, nichtkanonische, nichtproteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut. Dann kann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall der Proteinfunktion führt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Canavanin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).