Im selben Jahr wurde er Tennisprofi und im Januar 1989 gewann er seine erste Partie auf der ATP Tour, als er durch einen Sieg über Luke Jensen die zweite Runde in Wellington erreichte. Im August des Jahres drang er in Stratton Mountain erstmals in ein Halbfinale vor; er besiegte dort nacheinander Andre Agassi und Jim Courier, bevor er in drei Sätzen Brad Gilbert unterlag. Seinen ersten Einzeltitel gewann er 1990 in Kiawah Island, im selben Jahr folgte sein erster Doppeltitel. 1991 gewann er den Grand Slam Cup in München durch einen Finalerfolg über Michael Chang, nachdem er zuvor Michael Stich in drei Sätzen, die jeweils erst im Tie-Break entschieden wurden, niedergerungen hatte. Aufgrund einer Hüftverletzung (1994), einer Verletzung der Achillessehne (1996) sowie einer Ellbogenoperation (1998) konnte er später nicht mehr an seine früheren Leistungen anknüpfen. Sein letztes Halbfinale auf der Profitour erreichte er im Juli 1997 in Washington. Danach spielte er hauptsächlich auf der ATP Challenger Tour, wobei er selbst dort teilweise durch die Qualifikation musste. In seiner Profikarriere gewann er insgesamt drei Einzel- und drei Doppeltitel. Seine beste Platzierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1991 mit Position 12 im Einzel sowie Position 24 im Doppel.
Wheaton absolvierte 1993 zwei Einzelbegegnungen für die US-amerikanische Davis-Cup-Mannschaft. Bei der 1:4-Niederlage in der ersten Runde der Weltgruppe gegen Australien verlor er sein erstes Einzel gegen Mark Woodforde; das unbedeutende letzte Einzel gegen Wally Masur gewann er in zwei Sätzen und holte damit den einzigen Punkt für die USA. 1991 hatte er sein Land beim Hopman Cup vertreten, wo er im Mixed an der Seite von Zina Garrison antrat.
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