Dechloran Plus
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dechloran Plus | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H12Cl12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | geruchloses weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 653,72 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,71 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH | besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dechloran Plus (Abkürzung DDC-CO[4]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
DDC-CO wird mittels Diels-Alder-Reaktion von zwei Äquivalenten Hexachlorcyclopentadien und einem Äquivalent 1,5-Cyclooctadien dargestellt. Es entstehen syn- und anti-Isomer im Verhältnis von rund 1:3.[5]
-
syn-Isomer -
![anti-Isomer[6]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/08/Dechlorane_plus_anti_isomer.svg/301px-Dechlorane_plus_anti_isomer.svg.png)
anti-Isomer[6]
![anti-Isomer[6]](Datei:Dechlorane_plus_anti_isomer.svg)
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
DDC-CO und weitere strukturverwandte Stoffe werden als Ersatz für Mirex (auch Dechloran genannt) als Flammschutzmittel eingesetzt.[7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 33±11 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von DDC-CO in elektronischen Geräten bestätigte.[8]
Umweltrelevanz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
DDC-CO wurde in der Umwelt in der Luft, im Boden, im Wasser, im Sediment sowie in Biota nachgewiesen.[5] Es wurde 2018 in die SVHC-Liste der REACH-Verordnung aufgenommen.[3] 2023 wurde Dechloran Plus in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.[9]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dechloran Plus bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu 1,6,7,8,9,14,15,16,17,17,18,18-Dodecachlorpentacyclo(12.2.1.16,9.02,13.05,10)octadeca-7,15-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 19. Januar 2018.
- ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ a b Ed Sverko et al.: Dechlorane plus and related compounds in the environment: a review. Environmental Science & Technology 2011, 45(12), 5088–5098; doi:10.1021/es2003028.
- ↑ J. Gabriel Garcia, Frank R. Fronczek, Mark L. McLaughlin: Tandem reverse-electron-demand diels-alder reactions of 1,5-cyclooctadiene. In: Tetrahedron Letters. 32, 1991, S. 3289–3292, doi:10.1016/S0040-4039(00)92688-1.
- ↑ Environmental Health Criteria (EHC) für Mirex, abgerufen am 4. Mai 2020.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
- ↑ Summary report 1–12 May 2023. In: Earth Negotiations Bulletin. Abgerufen am 15. Mai 2023 (englisch).
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Dechlorane Plus High Production Volume (HPV), Chemical Challenge Program Test Plan, 201-15635 ( vom 23. Oktober 2012 im Internet Archive)