Dichlor(diphenyl)silan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlor(diphenyl)silan
Andere Namen	Dichlordiphenylsilan Diphenylsiliciumdichlorid
Summenformel	C12H10Cl2Si
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-10-4 EG-Nummer 201-251-0 ECHA-InfoCard 100.001.138 PubChem 6627 Wikidata Q27236382
Eigenschaften
Molare Masse	253,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−22 °C[1]
Siedepunkt	305 °C[2]
Dampfdruck	2,7 hPa (125 °C)[2]
Löslichkeit	zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,578 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 310​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichlor(diphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Die Darstellung von Dichlor(diphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Dichlor(diphenyl)silan auch Chlor(triphenyl)silan.^[3]

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ PCl_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +2\ PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ 2\ PCl_{3}} }$

Großtechnisch wird Dichlor(diphenyl)silan durch thermische Umsetzung von elementarem Silicium mit Chlorbenzol mit Kupfer als Katalysator hergestellt:^[4]

${\displaystyle \mathrm {Si+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}{\xrightarrow[{}]{Cu}}\ Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}} }$

Dichlor(diphenyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit, die sich bei Kontakt mit Wasser zersetzt.^[2]

Dichlor(diphenyl)silan hat einen Flammpunkt von 142 °C.^[2]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Dichlordiphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Dichlordiphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2015 (PDF).
3. ↑ A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227. 
4. ↑ V. Bažant, J. Joklík, J. Rathouský: Die direkte Synthese der Organohalogensilane. In: Angewandte Chemie. Band 80, Nr. 4, 21. Februar 1968, S. 133–140, doi:10.1002/ange.19680800402.