Fotemustin

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fotemustin
Andere Namen	(RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)nitroso­carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat (RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxy­phosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC) S 10036
Summenformel	C9H19ClN3O5P
Kurzbeschreibung	gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92118-27-9 EG-Nummer (Listennummer) 630-468-7 ECHA-InfoCard 100.158.792 PubChem 104799 ChemSpider 94600 DrugBank DB04106 Wikidata Q1439555
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01AD05
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	315,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	85°C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 281[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt, es schädigt das Knochenmark.^[3] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

• A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: Journal of Experimental & Clinical Cancer Research, 2009, 28, S. 50; PMID 19358719, PMC 2672057 (freier Volltext).
• D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Research, 1992, 2, S. 147–151; PMID 1450667.
• D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: American Journal of Clinical Oncology, 1991, 14, S. 400–404; PMID 1951178.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2013 (PDF).
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 731.
3. ↑ J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1, S. 162.

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