Maltose

Strukturformel
Strukturformel von α-Maltose
Allgemeines
Name	Maltose
Andere Namen	Malzzucker Gerstenzucker Finetose Finetose F Maltobiose Maltodiose Sunmalt Sunmalt S 4-O-(α-D-Glucopyranosyl)-D-Glucopyranose MALTOSE (INCI)[1]
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, süßlich schmeckende, nadelförmige Kristalle[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 69-79-4 (α-D-Form, wasserfrei) 6363-53-7 (β-D-Form, Monohydrat) EG-Nummer 200-716-5 ECHA-InfoCard 100.000.651 PubChem 439186 ChemSpider 6019 DrugBank DB03323 Wikidata Q170002
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Schmelzpunkt	160–165 °C (wasserfrei)[2] 102–103 °C (Monohydrat)[5]
Löslichkeit	gut in Wasser (1080 g·l−1 bei 20 °C)[2] nahezu unlöslich in organischen Lösungsmitteln[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	> 44 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6][7] 34,8 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6][8]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Maltose oder Malzzucker ist ein Abbauprodukt der Stärke. Es handelt sich um einen weißen, kristallinen Zweifachzucker (Disaccharid aus Glucose + Glucose) mit der Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁. Sie löst sich gut in Wasser und besitzt einen süßlichen Geschmack. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Maltoselösung eine Süßkraft von 41 %.^[9] Beim Auskristallisieren aus wässrigen Lösungen bildet sich das Monohydrat. Maltose kommt u. a. in Gerstenkeimen und in Kartoffelkeimen vor. Weiterhin entsteht sie beim Kauen im Mund durch den enzymatischen Abbau von stärkehaltigen Lebensmitteln (Speichelamylase).

Maltose sollte nicht mit der Maltulose verwechselt werden, welche in alkalischer Lösung durch eine Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung entsteht.

Maltose ist ein Inhaltsstoff von Malz.

Maltose entsteht beim Mälzen, also dem Keimen von Getreide,^[10] wie z. B. Gerste. Man findet Maltose in Bier, Cerealien, Pasta, Kartoffeln und in vielen weiteren süß schmeckenden Produkten, in denen sie beim Abbau von Stärke und Glykogen mit α-Amylase entsteht. Maltose bildet sich u. a. beim Bierbrauen durch Einwirkung von Amylasen auf Stärke in Ausbeuten von zirka 80 %. In einem naturwissenschaftlichen Standardexperiment entsteht Maltose als Endprodukt des Stärkeabbaus durch Speichelamylase^[11].

Die chemische Bezeichnung für Maltose lautet α-D-Glucopyranosyl-(1→4)-D-Glucopyranose, d. h. zwei D-Glucose-Moleküle sind über eine glycosidische und eine alkoholische OH-Gruppe acetalartig miteinander verknüpft (Kondensationsreaktion) (1→4-α-glycosidische Bindung).

Maltose steht in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen zwei cyclischen und einer offenen Form (Mutarotation).

Die (1→6)-verknüpfte Verbindung, α-D-Glucopyranosyl-(1→6)-D-Glucopyranose, wird kurz als Isomaltose bezeichnet.

Alternativ zu Saccharose findet Maltose in diversen Nährmedien in der Zell- und Gewebekultur Anwendung.^[12][13]

Maltose lässt sich semiquantitativ in wässriger Lösung bei 65 °C mit Ammoniaklösung (Wöhlk-Reaktion) oder Methylammoniumchloridlösung (Fearon’s Test) durch Bildung eines roten Farbstoffs nachweisen, sofern andere Disaccharide mit 1,4-Verknüpfung (z. B. Lactose, Cellobiose) ausgeschlossen werden können^[11]. Im Jahr 2019 wurde durch systematische Untersuchungen an der Europa-Universität Flensburg entdeckt, dass neben Ammoniak und Methylamin auch weitere Amine den roten Farbstoff bilden^[14]. Als besonders günstig für den Schulunterricht hat sich dabei das 1,6-Diaminohexan-Verfahren herausgestellt, das den Nachweis im Wasserbad innerhalb von 10 Minuten und in der Inverter-Mikrowelle innerhalb von 60 Sekunden erbringt^[15].

Maltose wirkt in extrem hohen Dosen (LD₅₀ > 44 g·kg⁻¹ bei der Maus,^[7] 34,8 g·kg⁻¹ bei der Ratte^[8]) toxisch. Bei geringeren Dosen tritt Diarrhoe auf.

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1. ↑ Eintrag zu MALTOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Maltose bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
3. ↑ Eintrag zu Maltose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Maltose in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b} J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-46620-1, S. 3758.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Maltose in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 439186)
7. ↑ ^{a b} Drugs in Japan. 1990, S. 1139.
8. ↑ ^{a b} Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 7, 1979, S. 53.
9. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
10. ↑ Eckehard Buddecke: Grundriss der Biochemie. 6. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, 1980, ISBN 3-11-008388-4, S. 165.
11. ↑ ^{a b} Ruppersberg, Klaus: Stärkeverdauung durch Speichel - was kommt eigentlich dabei heraus? Ein einfacher Maltose-Nachweis am Ende der enzymatischen Hydrolyse von Amylose und die überraschende Anwesenheit von Glucose im Verhältnis 1:15. 24. Februar 2021, doi:10.25656/01:15097 (pedocs.de [abgerufen am 5. Dezember 2021]). 
12. ↑ S. R. L. Fuentes, M. B. P. Calheiros u. a.: The effects of silver nitrate and different carbohydrate sources on somatic embryogenesis in Coffea canephora. In: Plant Cell Tissue and Organ Culture. 60(1) 2000, S. 5–13.
13. ↑ M. Nageli, J. E. Schmid u. a.: Improved formation of regenerable callus in isolated microspore culture of maize: impact of carbohydrates, plating density and time of transfer. In: Plant Cell Reports. 19(2) 1999, S. 177–184.
14. ↑ Klaus Ruppersberg: Nachweis von Lactose (und Maltose) im Kontext Schule (Dissertation, Europa-Universität Flensburg). In: Zentrale Hochschulbibliothek Flensburg (ZHB). 1. November 2021, abgerufen am 5. Dezember 2021 (deutsch). 
15. ↑ Ruppersberg, Klaus, Klemeyer, Horst: Lactose-Schnelltest: Wie kann man in 60 Sekunden Milchzucker nachweisen? 24. Februar 2021, doi:10.25656/01:21549 (pedocs.de [abgerufen am 5. Dezember 2021]).