Mannit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mannitol
Andere Namen	(2R,3R,4R,5R)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol (IUPAC) E 421[1] MANNITOL (INCI)[2]
Summenformel	C6H14O6
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-78-5 (D,L-Gemisch) 69-65-8 (D-Form) EG-Nummer 200-711-8 ECHA-InfoCard 100.000.647 PubChem 6251 ChemSpider 6015 DrugBank DB00742 Wikidata Q407646
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B05BC01 A06AD16 B05CX04
Eigenschaften
Molare Masse	182,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[4]
Dichte	1,52 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	166–168 °C[3]
Siedepunkt	290–295 °C (4 hPa)[3]
pKS-Wert	13,5[5]
Löslichkeit	gut in Wasser (216 g·l−1 bei 25 °C)[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[6]
Toxikologische Daten	13500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mannit (der Mannit), auch (das) Mannitol, ist ein Zuckeralkohol und leitet sich strukturell von der Mannose ab. Er kommt in der Natur als D-Mannitol vorwiegend in Salzpflanzen (Halophyten), aber auch in Pilzen, Algen und Tieren vor.^[7]

Der Name stammt vom süßen Saft der Manna-Esche (Fraxinus ornus L.). Der eingetrocknete Saft der Manna-Esche enthält 13 % Mannit.

Mannit wird besonders in Braunalgen (bis zu 40 % der Trockenmasse), Pilzen, Flechten, Ölbaumgewächsen und Braunwurzgewächsen akkumuliert. Bekannte Pflanzen mit hohen Mannitgehalten sind Feigen und Olivenbäume. Mannit kommt auch im Saft der Lärche sowie in Meeresalgen der Gattung Laminaria (der Gehalt kann bei bis zu 20 % liegen) vor.

Mannit wird aus Fructose durch Hydrierung (wie z. B. andere Polyole Sorbit und Maltit) gewonnen. In der Weinherstellung gilt der Mannitstich als Weinfehler.

Mannit findet als Zuckeraustauschstoff (Zusatzstoffnummer E 421) Verwendung. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige Lösung eine Süßkraft von 50–69 %.^[8][9] Mannit wird ferner als pharmazeutischer Hilfsstoff (u. a. zur Tabletten- und Kapselherstellung) und als Arzneistoff in der Pharmaindustrie verwendet.

Mannit ist das am häufigsten verwendete Osmodiuretikum. Es wird im menschlichen Organismus nicht verstoffwechselt. Mannit wird unverändert über die Nierenkörperchen filtriert, ohne dass es im weiteren Verlauf des Nierenkanälchens zurück resorbiert wird. Dadurch wird Wasser, welches normalerweise rückresorbiert würde, im frisch gebildeten Harn (Primärharn) osmotisch zurückgehalten. Die Wasserausscheidung wird dadurch erhöht. Angezeigt ist Mannit zur Vorbeugung gegen akutes Nierenversagen prärenaler Ursache (etwa bei Blut- und Flüssigkeitsverlusten nach Operationen, Traumen, Schockzuständen, Verbrennungen) sowie zur Hirn- und Augendrucksenkung und beschleunigten Diurese bei Vergiftungen.

Mannit wird ebenfalls als mildes Abführmittel (Laxans) verwendet.

Zur Vorbereitung von MRT-Untersuchungen des Dünndarms kann eine Mannitol-Lösung als Kontrastmittel verwendet werden. Auch in der Computertomografie wird Mannitol-Lösung als negatives Kontrastmittel zur Kontrastierung des Magen-Darm-Traktes verabreicht.

In der Entwicklung ist ein Trockenpulverinhalat zur verbesserten Verflüssigung der Schleimschicht in den Bronchien bei einer Mukoviszidose oder der Atemwegserkrankung COPD.^[10] Darin ersetzt Mannit teilweise die Funktion des durch die Chloridsekretionsstörung fehlenden Salzes und erhöht durch eine Steigerung der Konzentration wasseranziehender gelöster Teilchen den Flüssigkeitsgehalt des periziliären Flüssigkeitsfilmes, der für die Funktion der Zilien (Flimmerhärchen) und den Abtransport der darauf liegenden Schleimschicht unerlässlich ist. Außerdem soll Mannit die Viskosität des Schleims günstig beeinflussen und die Wirkung der Zilien stimulieren. Phase 2-Studien laufen bei Mukoviszidose, Phase 3-Studien bei COPD (Stand Januar 2006).

In der Mikrobiologie wird häufig Mannit-Rhodanid-Agar verwendet, um z. B. Azotobacter oder Staphylococcus anzureichern. Dazu wird Erde auf den stickstofffreien Agar (N₂-Fixierer) aufgetragen. Die Inkubation erfolgt im Dunkeln bei 30 °C. Man ist so in der Lage, aerobe Säurebildner nachzuweisen (Bromthymolblau erfährt einen Farbumschlag von blau nach gelb).

Mannitolhexanitrat ist ein selten gebrauchter Sprengstoff und Initialsprengstoff. Aufgrund seiner Empfindlichkeit ist er überwiegend durch handhabungssicherere Sprengstoffe ersetzt worden.

Mannit wird aufgrund der ähnlichen äußerlichen Eigenschaften häufig als Streckmittel für illegale Drogen, meist Kokain oder Amphetamin, genutzt.

Nicht mehr üblich ist die industrielle Herstellung von künstlichen Harzen aus Mannit. Dabei wird Mannit über Reduktion von Mannose gewonnen. Dazu wird Zink in Schwefelsäure in Gegenwart von Mannose umgesetzt. Dabei entstehen Mannit und Zinksulfat.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\ +\ Zn\ +\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow \ C_{6}H_{14}O_{6}\ +\ ZnSO_{4}} }$

Die eigentliche Reaktion ist jedoch eine Reduktion der Mannose durch den bei der Umsetzung von Zink mit Schwefelsäure entstehenden naszierenden Wasserstoff:

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\ +H_{2}\ {\xrightarrow {Zn/H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{14}O_{6}} }$

• Arzneimittel: Osmofundin (DE, AT), Osmosteril (DE, AT) und generische Zubereitungen.

• Sorbit
• Xylit

• Lebensmittellexikon: Mannit, E 421
• TransGen: Mannit, E 421

1. ↑ Eintrag zu E 421: Mannitol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
2. ↑ Eintrag zu MANNITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Mannitol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
4. ↑ Eintrag zu D-Mannitol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Mannitol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 13. August 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6251)
6. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Mannitol, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
7. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Mannit im Lexikon der Biologie, abgerufen am 8. April 2009.
8. ↑ Kurt Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage, Behr‘s Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 431.
9. ↑ Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, Springer, Berlin 2008; ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
10. ↑ Pharmaxis Ltd. (Australien): Bronchitol, abgerufen am 18. März 2013.