Midodrin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Midodrin
Andere Namen	(±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel	C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42794-76-3 (Midodrin) 43218-56-0 (Midodrin·Hydrochlorid) EG-Nummer 255-945-3 ECHA-InfoCard 100.050.842 PubChem 4195 ChemSpider 4050 DrugBank DB00211 Wikidata Q415051
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA17
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	102–104 °C (Midodrin)[1] 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[2]
Toxikologische Daten	68,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Midodrin ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.^[3][4][5] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.^[6]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:^[7]

Enantiomere von Midodrin
CAS-Nummer: 133163-25-4	CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α₁-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gutron (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.
4. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
5. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
6. ↑ H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
7. ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.

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