Phytol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phytol
Andere Namen	(2E,7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol (IUPAC) Phytylalkohol PHYTOL (INCI)[1]
Summenformel	C20H40O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-86-7 7541-49-3 EG-Nummer (Listennummer) 616-221-6 ECHA-InfoCard 100.131.435 PubChem 5280435 ChemSpider 4444094 Wikidata Q415945
Eigenschaften
Molare Masse	296,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3[3]
Siedepunkt	202–204 °C (13 hPa)[3]
Dampfdruck	<0,1 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,463 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phytol ist ein Diterpen-Alkohol. Es existiert das cis- und das trans-Isomer des Phytols.

Natürlich kommt Phytol in der Große Klette (Arctium lappa), Einjährigem Beifuß (Artemisia annua), Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum), Blasentang (Fucus vesiculosus), Houttuynia cordata, Jasmin (Jasminum officinale), Flachs (Linum usitatissimum), Andorn (Marrubium vulgare), Pfefferminze (Mentha x piperita), Perilla (Perilla frutescens), Braunelle (Prunella vulgaris), Kudzu (Pueraria montana), Sägepalmen (Serenoa repens) und Studentenblumen (Tagetes lucida) vor.^[5]

• 
  Jasmin
• 
  Pfefferminze
• 
  Kudzu
• 
  Blasentang

Als alkoholische Komponente kommt es verestert im Chlorophyll vor.

Phytol konnte erstmals 1909 von Richard Willstätter durch Hydrolyse von Chlorophyll isoliert werden. 1929 klärte Franz Gottwalt Fischer die Struktur des Phytols auf.^[6]

Phytol besitzt einen leicht fruchtigen Geruch und wird auch als Duftstoff in Seifen, Kosmetik und Haushaltsprodukten verwendet.^[7] Bei Raumtemperatur liegt Phytol als durchsichtige bis leicht gelbliche Flüssigkeit vor.^[7] Es wird für die Synthese von Vitamin E und Vitamin K benötigt. Während der Diagenese ist Phytol Ausgangsverbindung für die Bildung von Pristan und Phytan.

Die orale Gabe von Phytol im Futter von C57BL/6N EAE-Mäusen (5 g Phytol pro kg Futter) reduzierte die gezeigten klinischen Symptome signifikant.^[8] Die Wirkung von Phytol beruht dabei, zumindest teilweise, auf einer Interaktion mit dem Proteinkomplex NADPH Oxidase 2.

1. ↑ Eintrag zu PHYTOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phytol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Phytol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Phytol, 97%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).
5. ↑ PHYTOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
6. ↑ Habilitationsschrift 1929 München: Über Konstitution und Synthese des Phytols.
7. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phytol bei chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.
8. ↑ Leonard Blum, Nadja Tafferner, Ilknur Spring, Jennifer Kurz, Natasja deBruin: Dietary phytol reduces clinical symptoms in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) at least partially by modulating NOX2 expression. In: Journal of Molecular Medicine. Band 96, Nr. 10, Oktober 2018, S. 1131–1144, doi:10.1007/s00109-018-1689-7.