Pseudoasymmetrie

Pseudoasymmetrie tritt bei Verbindungen auf, die am Pseudoasymmetriezentrum zwei unterschiedliche Substituenten sowie zwei enantiomorphe, chirale, aber zueinander spiegelbildliche Substituenten aufweisen. Der Begriff ist seit 1904 gebräuchlich.^[1] Heute wird in der Regel der Begriff der Pseudochiralität verwendet.^[2] Es existieren aber zwei optisch nicht aktive stereoisomere Mesoformen.

Ein Beispiel ist das Pentit Xylit:

Das im angegebenen Molekül zentrale und rot markierte Kohlenstoffatom C-3 trägt vier verschiedene Substituenten. Nach den Regeln von Cahn, Ingold und Prelog ergibt sich folgende Prioritätsreihenfolge:

• erste Priorität: Hydroxy-,
• zweite Priorität: (R)-1,2-Dihydroxyethyl-,
• dritte Priorität: (S)-1,2-Dihydroxyethyl-,
• vierte Priorität: Wasserstoffatom.

Es ist festgelegt, dass der (R)-Konfiguration eines Substituenten (hier: 1,2-Dihydroxyethyl) eine höhere Priorität zukommt als der (S)-Konfiguration des gleichen Substituenten. Das abgebildete Molekül ist demnach am C-3 r-konfiguriert. Das Molekül ist dennoch nicht chiral, es ist pseudochiral. Pseudochirale Moleküle werden gemäß Cahn, Ingold und Prelog mittels der Deskriptoren r- und s- klassifiziert. Pseudochiralitätszentren erhöhen nicht die Anzahl der Enantiomeren, sondern der Mesoformen (bei den Pentiten Xylit und Adonit).^[3]

• Propseudoasymmetrie

• Eintrag zu pseudo-asymmetric carbon atom. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.P04921.

1. ↑ Alfred Werner: Lehrbuch der Stereochemie 1904.
2. ↑ Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
3. ↑ Hans Beyer und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage. S. Hirzel-Verlag, Stuttgart York 1981, ISBN 3-7776-0356-2.