Sorbose
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | 550 g·l−1[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
| D-Sorbose – Schreibweisen | ||
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| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
 |  α-D-Sorbofuranose |  β-D-Sorbofuranose |
 α-D-Sorbopyranose |  β-D-Sorbopyranose | |
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
- J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.
