Spiperon

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Spiperon[1]
Andere Namen
  • 8-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on (IUPAC)
  • R-5147
Summenformel C23H26FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 749-02-0
EG-Nummer 212-024-0
ECHA-InfoCard 100.010.931
PubChem 5265
ChemSpider 5075
Wikidata Q3077150
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Eigenschaften
Molare Masse 395,478 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiperon ist ein Neuroleptikum und lässt sich zur Klasse der Butyrophenone zuordnen.[3] Neben der Behandlung der Schizophrenie hat sich Spiperon als aktivierend auf calciumregulierte Chloridkanäle erwiesen. Damit eignet es sich potentiell zur Behandlung der Mukoviszidose.[4]

Die Herstellung von Spiperon erfolgt in einem mehrstufigen Prozess und ist in der Literatur beschrieben.[5]

Spiperon Synthese

Spiropitan (J)

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 7, World Health Organisation (WHO), 9. September 1967.
  2. a b Datenblatt Spiperon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2021 (PDF).
  3. Long Tai Zheng, Jaegyu Hwang, Jiyeon Ock, Maan Gee Lee, Won-Ha Lee: The antipsychotic spiperone attenuates inflammatory response in cultured microglia via the reduction of proinflammatory cytokine expression and nitric oxide production. In: Journal of Neurochemistry. Band 107, Nr. 5, Dezember 2008, S. 1225–1235, doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05675.x.
  4. Lihua Liang, Kelvin MacDonald, Erik M. Schwiebert, Pamela L. Zeitlin, William B. Guggino: Spiperone, identified through compound screening, activates calcium-dependent chloride secretion in the airway. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. Band 296, Nr. 1, Januar 2009, S. C131–C141, doi:10.1152/ajpcell.00346.2008, PMID 18987251.
  5. Axel Kleemann: Pharmaceutical Substances. 5th ed. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-1-62198-377-4.