Gliceraldehído 3-fosfato

Gliceraldehído 3-fosfato
Nombre IUPAC
2-hidroxi-3-oxopropil dihidrógeno fosfato
General
Fórmula molecular	C3H7O6P
Identificadores
Número CAS	591-59-3[1]​
ChEBI	17138
ChemSpider	709
PubChem	729
UNII	7466PL1110
KEGG	C00661
SMILES C([C@H](C=O)O)OP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h1,3,5H,2H2,(H2,6,7,8) Key: LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	170 058 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El gliceraldehído-3-fosfato, también conocido como triosa fosfato o 3-fosfogliceraldehído y abreviado como G3P, GA3P, GADP, GAP, TP, GALP o PGAL, es un compuesto químico que aparece como intermediario en varias rutas metabólicas centrales de todos los organismos. Es un éster del ácido fosfórico en la posición 3 del azúcar gliceraldehído y posee la fórmula química C
3H
7O
6P.

El número CAS del gliceraldehído 3-fosfato es 591-59-3 y el del D-gliceraldehído 3-fosfato (uno de los dos isómeros ópticos del compuesto y uno de los más comunes en los organismos vivos) es 591-57-1.

El D-gliceraldehído-3-fosfato se forma a partir de los siguientes tres compuestos en sendas reacciones enzimáticas reversibles:

• A partir de la fructosa-1,6-bisfosfato (F1,6BP), reacción catalizada por una aldolasa:

β-D-fructosa-1,6-bisfosfato	fructosa-bisfosfato aldolasa		D-gliceraldehído 3-fosfato		dihidroxiacetona fosfato
				+
	fructosa-bisfosfato aldolasa

La numeración de los carbonos indica el destino de los carbonos de acuerdo a su posición original en la fructosa 6-fosfato.

• A partir de la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), reacción catalizada por la triosa fosfato isomerasa:

dihidroxiacetona fosfato	triosa-fosfato isomerasa		D-gliceraldehído-3-fosfato

• 1,3-bisfosfoglicerato (1,3BPG) en la glucólisis, catalizado por la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa:

gliceraldehído-3-fosfato	gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa		D-glicerato-1,3-bisfosfato
	NAD+ + Pi	NADH + H+
	NAD+ + Pi	NADH + H+

El D-gliceraldehído-3-fosfato es además de gran importancia porque es la forma como el glicerol (como DHAP) ingresa a las vías glucolítica y gluconeogénica. Para decir más es participante y producto de la vía de las pentosas fosfato.

Durante la fotosíntesis que se realiza en las plantas, se producen 2 moléculas de glicerato-3-fosfato (GP; conocido también como 3-fosfoglicerato) en el primer paso de la reacción independiente de la luz, cuando la ribulosa-1,5-bisfosfato (RuBP) y el dióxido de carbono se unen en la reacción catalizada por la enzima RuBisCO. El GP se convierte en D-gliceraldehído-3-fosfato (G3P) utilizando para ello la energía proveniente de ATP y el poder reductor de NADPH, como parte del ciclo de Calvin.

Esta reacción devuelve ADP, iones de fosfato inorgánico (P
i), NADP+
y G3P a las reacciones dependientes de la luz, para que sigan cumpliendo su función. La RuBP se regenera para que continúe el ciclo de Calvin.

Generalmente se considera que el G3P es el primer producto final de la fotosíntesis, y que puede ser utilizado como nutriente intermedio, dando lugar a la formación de monosacáridos, tales como la glucosa, que puede transportarse a otras células o almacenarse formando polisacáridos como el almidón.

El gliceraldehído-3-fosfato aparece como subproducto de la vía de biosíntesis del triptófano, un aminoácido esencial que no puede ser sintetizado por el organismo humano.

El gliceraldehído-3-fosfato también aparece como subproducto de la vía de biosíntesis de la tiamina (vitamina B
1), otra sustancia esencial que no puede ser sintetizada por el organismo humano.

• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Gliceraldehído 3-fosfato.
• D-Glyceraldehyde 3-phosphate and the reactions and pathways it participates in, from the KEGG PATHWAY Database
• Glyceraldehyde 3-phosphate and the reactions and pathways it participates in, from the KEGG PATHWAY Database