گروه عاملی

گروه عاملی (به انگلیسی: Functional group) در شیمی آلی، به گروه‌های معینی از اتم‌های یک مولکول گفته می‌شود که در واکنش‌های شیمیایی ویژه آن مولکول شرکت می‌کنند و دارای خصلت شیمیایی مخصوصی هستند که یک مولکول از خویش در طول واکنش نشان می‌دهد. گروه‌های عاملی یکسان در مولکول‌های مختلف به واکنش شیمیایی یکسان در آن مولکول‌ها می‌انجامند و حتی برخی خواص فیزیکی مشابه در مولکولها را نیز سبب می‌شوند. برای نمونه گروه عاملی آلدئید می‌تواند در واکنش‌های مانند کاهش و افزایش شرکت نماید و به‌طور کلی تمام مولکول‌های دارای این گروه عاملی، در چنین واکنش‌هایی شرکت می‌کنند.

در زیر لیستی از گروه‌های عاملی متداول آمده‌است. در فرمول، نمادهای R و 'R معمولاً به معنی هیدروژن یا زنجیره‌های هیدروکربن با هر طول ممکن است، ولی برخی اوقات ممکن است به هر گروه از اتمها برگردد.

هیدروکربن‌ها گروهی از ترکیبات آلی هستند که در دسته‌بندی گروه‌های عاملی آن‌ها را هیدروکربیل می‌نامند به این معنی که تنها حاوی کربن و هیدروژن هستند. با این‌حال هیدروکربن‌ها خود شامل دسته‌های متفاوتی هستند چرا که وجود پیوندهای غیراشباع و ساختار حلقوی خود باعث ایجاد تفاوت‌های شیمیایی می‌شود.

رده شیمیایی	گروه	فرمول	فرمول ساختاری	پیشوند	پسوند	مثال
آلکان	آلکیل	RH		آلکیل-	-ان	اتان
آلکن	آلکنیل	R2C=CR2		آلکنیل-	-اِن	اتیلن (اتن)
آلکین	آلکینیل	RC≡CR		آلکینیل-	-این	استیلن (اتین)
مشتقات بنزن	فنیل	RC6H5		فنیل-	-بنزن	کومن (۲-فنیل پروپان)
مشتقات تولوئن	بنزیل	RCH2C6H5		بنزیل-	۱-تولوئن	بنزیل برمید (۱-بروموتولوئن)
نفتالین[۱]

هالوآلکان‌ها گروهی از ترکیبات آلی هستند که شامل حداقل یک پیوند کربن-هالوژن هستند. بسته به نوع هالوژن این نوع پیوند می‌تواند خیلی ضعیف (مثل کربن–ید) یا خیلی قوی (کربن–فلوئور) باشد. به‌صورت عمومی و با استثنا گرفتن فلوئور، بقیه ترکیب‌های آلی هالوژن‌دار، به آسانی وارد واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی (تک‌مولکولی یا دومولکولی) یا حذفی می‌شوند.

رده شیمیایی	گروه	فرمول	فرمول ساختاری	پیشوند	پسوند	نمونه
هالوآلکان	هالوژن	RX		هالو-	هالید	کلرواتان (اتیل کلرید)
فلوئوروآلکان	فلوئور	RF		فلورو-	فلورید	فلوئورومتان (متیل فلوئورید)
کلرومتان	کلر	RCl		کلرو-	کلرید	کلرومتان (متیل کلرید)
برموآلکان	برم	RBr		برمو-	برمید	برمواتان (متیل برمید)
یدومتان	ید	RI		یدو-	یدید	یدومتان (متیل یدید)

ترکیبات حاوی پیوند کربن-اکسیژن بسته به محل و نوع هیبریداسیون پیوند کربن-اکسیژن دارای خواص متفاوتی هستند. یکی از دلایل این موضوع تفاوت الکترون کشندگی هیبریداسیون‌های مختلف است.

رده شیمیایی	گروه	فرمول	فرمول ساختاری	پیشوند	پسوند	مثال
الکل	هیدروکسیل	ROH		هیدروکسی-	-اُل	متانول
آلدهید	آلدهید	RCHO		فرمیل-	-ال	استالدهید (اتانال)
کتون	کربونیل	R'COR		اُکسو-	-اُن	بوتانون (اتیل متیل کتون)
کربوکسیلیک اسید	کربوکسیل	RCOOH		کربوکسی-	-اوییک اسید	اتانوییک اسید (استیک اسید)
استر	استر	R'COOR		آلکوکسی کربونیل-	آلکیل آلکانوات	اتیل بوتانوآت (اتیل بوتیرات)
اتر	اتر	R'OR		آلکوکسی-	آلکیل اتر	دی‌اتیل‌اتر (اتوکسی اتان)
هیدروپراکسید	هیدروپراکسی	ROOH		هیدروپراکسی-	هیدروپراکسید	ترشری-بوتیل‌هیدروپراکسید
پراکسید	پراکسی	R'OOR		پراکسی-	پراکسید	دی-ترشری-بوتیل‌پراکسید
اتر	اتر	R'OR		آلکوکسی-	اتر	دی‌اتیل اتر
همی‌استال	همی‌استال	R2CH(OR1)(OH)		آلکوکسی اُل	-همی‌استال
همی‌کتال	همی‌کتال	R'C(ORʺ)(OH)R		اُل	-همی‌کتال
استال	استال	R"CH(OR')(OR)		دیالکوکسی-	-استال
کتال (یا استال)	کتال (یا استال)	RC(OR")(OR‴)R'		دیالکوکسی-	-کتال
استال	استال	RC(OR')(OR")(OR‴)		تری‌آلکوکسی-
ناجورحلقه	متیلن دیوکسی	PhOCOPh		متیلن‌دیوکسی-	-دیوکسول	۱و۳-متیلن‌دیوکسی بنزن
استر ارتوکربنات	استر ارتوکربنات	C(OR)(OR')(OR")(OR‴)		تترالکوکسی-	تتراآلکیل ارتوکربنات	تترامتوکسی متان
انیدرید اسید	انیدرید	R1(CO)O(CO)R2			انیدرید	بوتیریک انیدرید

آمین‌ها، آمیدها، ایمین‌ها، ایمیدها، ترکیبات آزو، سیانات‌ها و نیتریل‌ها از ترکیب‌های آلی دارای نیتروژن می‌باشد.

تیول‌ها، سولفیدها، دی‌سولفیدها، سولفون‌ها و سولفونیک اسیدها از گروه‌های مختلف مواد آلی هستند که در مولکول خود، اتم گوگرد دارند.

فسفین‌ها، فسفات‌ها، فسفودی‌استرها و فسفونیک اسیدها، چهار گروه مهم از مواد آلی دارای فسفر هستند.

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Functional group». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۵ خرداد ۱۳۹۹.