Атразин
| Атразин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 6-хлоро-4-N-этил-2-N-пропан-2-ил-1,3,5-триазин-2,4-диамин |
| Хим. формула | C8H14ClN5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета |
| Молярная масса | 215,685 г/моль |
| Плотность | 1.23 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 175 °C |
| • кипения | 200 °C |
| • разложения | 200 °C |
| Давление пара | 0,039 мПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,7[1] |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C)[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1912-24-9 |
| PubChem | 2256 |
| Рег. номер EINECS | 217-617-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XY5600000 |
| ChEBI | 15930 |
| Номер ООН | 2763 |
| ChemSpider | 2169 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | Россия: 2 мг·м-3[3] |
| ЛД50 | 1400 — 3300 мг/кг, |
| Фразы риска (R) | R43, R48/22, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S36/37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) | H373, H317, H410 |
| Меры предостор. (P) | P273, P280, P501 |
| Пиктограммы СГС |    |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов[6].
Производство
[править | править код]
Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.
Свойства
[править | править код]Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.
Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс[7]. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов[8][9]. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека[10]. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)[11]
Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи[12].
По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
Использование
[править | править код]В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.
Регулирование
[править | править код]Россия
[править | править код]По принятым в России нормам содержание атразина в растительных продуктах не должно превышать 0,1–15 мг/кг, в мясе и молоке — 0,02 мг/кг, в воде — 0,5 мг/дм3. [13]
Германия
[править | править код]Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно.[14] После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.[15]
Евросоюз
[править | править код]В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки[16].
США
[править | править код]Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний[источник не указан 3035 дней] отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году[17]. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса[18].
Резистентность
[править | править код]Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.
История
[править | править код]31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.
Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года[19], а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.
Ссылки
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ атразин: основная информация о пестициде. Дата обращения: 22 апреля 2016. Архивировано 7 мая 2016 года.
- ↑ 1 2 3 Record of Atrazin in the GESTIS Substance Database of the IFAGESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.
- ↑ АТРА3ИН (гезаприм, питгзин, сайлазин, зеапос-10, майазин, олеогезаприм). Дата обращения: 22 апреля 2016. Архивировано 6 мая 2016 года.
- ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 9. November 2015.
- ↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe Архивировано 23 сентября 2015 года., Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
- ↑ Wolfgang Krämer. Modern Crop Protection Compounds, Volume 1 (англ.). — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 9783527314966.
- ↑ Atrazine: Chemical Summary. Toxicity and Exposure Assessment for Children’s Health (PDF) (Report). U.S. Environmental Protection Agency. 2007-04-24. Архивировано (PDF) 16 марта 2012. Дата обращения: 22 апреля 2016.
- ↑ 1 2 Wenn Froschmännchen Eier legen (нем.). — 2010. — S. 12. — (Spektrum der Wissenschaft). Архивировано 10 октября 2013 года.
- ↑ Tyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis). Архивная копия от 20 мая 2016 на Wayback Machine
- ↑ Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses Архивная копия от 27 октября 2016 на Wayback Machine, in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14.
- ↑ Prossnitz Eric R., Barton Matthias. Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities (англ.) // Molecular and Cellular Endocrinology[англ.] : journal. — 2014. — Vol. 389, no. 1—2. — P. 71—83. — ISSN 0303-7207. — doi:10.1016/j.mce.2014.02.002.
- ↑ 1 2 G. Gunkel, B. Streit: Mechanisms of bioaccumulation of a herbicide (atrazine, s-triazine) in a freshwater mollusc (Ancylus fluviatilis Müll.) and a fish (Coregonus fera Jurine).
- ↑ Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивировано 21 мая 2022 года.
- ↑ Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf Архивная копия от 4 марта 2014 на Wayback Machine, S. 4.
- ↑ Abwasserlexikon: Atrazin Архивная копия от 20 марта 2014 на Wayback Machine
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine Архивная копия от 5 мая 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 14.
- ↑ 1 2 epa.gov: Atrazine Updates — Amphibians Архивная копия от 30 сентября 2015 на Wayback Machine (englisch)
- ↑ Michael Hawthorne: Growing concern in the water Архивировано 25 марта 2014 года., Chicago Tribune, 18.
- ↑ LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3 Архивировано 8 мая 2014 года.