Пропиолактон

Пропиолактон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия β-пропиолактон
Хим. формула C3H4O2
Физические свойства
Молярная масса 72,06 г/моль
Плотность 1,146 г/см³
Энергия ионизации 9,7 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −33,4 °C
 • кипения 162 °C
 • разложения 323 ± 1 ℉[1]
 • вспышки 165 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 2,9 ± 0 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 1,4E−29 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 57-57-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-340-1
SMILES
InChI
RTECS RQ7350000
ChEBI 49073
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен.

Реакционная способность

[править | править код]

В силу напряжённости четырёхчленного цикла пропиолактон - высокореакционное соединение, для которого характерны реакции с раскрытием цикла.

При нагреве пропиолактон полимеризуется с образованием линейных полиэфиров [—ОСН2СН2С(О)—]n, такая же полимеризация может быть проведена в мягких условиях под действием различных катализаторов.

Пиролиз пропиолактона в газовой фазе ведёт к образованию этилена и диоксида углерода.

Будучи циклическим сложным эфиром, пропиолактон является электрофилом, направление нуклеофильной атаки зависит от природы нуклеофила: жёсткие нуклеофилы атакуют пропиолактон по карбонильному атому углерода, мягкие — по оксиметиленовому углероду:

Пропиолактон гидролизуется с образованием β-гидроксипропионовой кислоты, в нейтральных условиях и при кислотном катализе взаимодействие пропиолактона со спиртами и фенолом и ведет к образованию простых эфиров β-гидроксипропионовой кислоты, реакция с тиофенолом в этих условиях протекает аналогично:

(CH2CH2O)CO + RXH RX(CH2)2COOH
X = O, S

Взаимодействие аминов с пропиолактоном в ацетонитриле приводит к образованию как производных β-аминопропионовой кислоты (с аммиаком, этиламином, анилином):

(CH2CH2O)CO + R1R2NH R1R2NH(CH2)2COOH ,

так и амидов β-гидроксипропионовой кислоты:

(CH2CH2O)CO + R1R2NH HO(CH2)2CONR1R2

Получают пропиолактон каталитическим взаимодействием формальдегида (CH2O) с кетеном (CH2=С=О).

Применение

[править | править код]

Растворы и пары пропиолактона обладают сильным бактерицидным действием; применяют его в медицине для стерилизации крови, вакцин, ферментов и др. биологических препаратов, а также как фумигант.

Примечания

[править | править код]