Этиленкарбонат

Этиленкарбонат[1]
Общие
Систематическое наименование	1,3-​Диоксолан-​2-​он
Традиционные названия	Этиленкарбонат; гликолькарбонат
Хим. формула	C3H4O3
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	88,06 г/моль
Плотность	1,3222 г/см³
Поверхностное натяжение	54500 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	38,5—39 °C
• кипения	248 °C
Критическая точка
• температура	500 °C
• давление	6,2 МПа
Мол. теплоёмк.	135 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• плавления	13,3 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,419
Структура
Дипольный момент	4,86 Д
Классификация
Рег. номер CAS	96-49-1
PubChem	7303
Рег. номер EINECS	202-510-0
SMILES	C1COC(=O)O1
InChI	InChI=1S/C3H4O3/c4-3-5-1-2-6-3/h1-2H2 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FF9550000
ChEBI	178725
ChemSpider	7030
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H318
Меры предостор. (P)	P280
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Этиленкарбонат (1,3-диоксолан-2-он, гликолькарбонат) — органическое соединение, сложный эфир угольной кислоты и этиленгликоля. Бесцветные кристаллы без запаха. Малотоксичен^[2].

• Основным способом получения является взаимодействие этиленоксида с углекислым газом при температуре 150—200 °C и давлении 2—8 МПа в присутствии катализатора. В качестве последнего могут использовать галогениды щелочных металлов или тетраалкиламмония, бис-(трифенилфосфин)-никель^[2]:

• Конденсация этиленгликоля с различными производными угольной кислоты — диалкилкарбонатами, амидами, галогенангидридами и другими^[3]:

${\displaystyle {\ce {(CH3O)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2CH3OH}}}$

${\displaystyle {\ce {(NH2)2C=O + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2NH3}}}$

${\displaystyle {\ce {COCl2 + C2H4(OH)2 -> (CH2O)2C=O + 2HCl}}}$

• Реакция этиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов^[2]:

${\displaystyle {\ce {CH2Cl-CH2OH + Na2CO3 -> (CH2O)2C=O + NaCl + NaOH}}}$

Этиленкарбонат представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. В жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, к примеру, ПВХ, ацетат и нитрат целлюлозы, полиакрилонитрил, полиэтилентерефталат. Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ароматических углеводородах, ацетоне, карбоновых кислотах. Не растворим в сероуглероде, алифатических углеводородах, смешивается с водой в любых соотношениях, однако водные растворы этиленкарбоната неустойчивы вследствие гидролиза данного соединения^[2][4]. Негигроскопичен^[5].

Энтальпия плавления составляет 13,3 кДж/моль, энтальпия испарения равна 56,5 кДж/моль при 130 °C, энтальпия сгорания составляет -1171 кДж/моль^[2].

По химическим свойства этиленкарбонат аналогичен пропиленкарбонату.

• Взаимодействует с нуклеофилами, при этом расщепляясь преимущественно по связи C—O^[2]:

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + RCOOH -> RC(O)OCH2CH2OH + CO2 ^}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + ROH -> ROCH2CH2OH + CO2 ^}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + PhNH2 -> PhNHCH2CH2OH + CO2 ^}}}$

• Каталитическое гидрирование приводит к этиленгликолю и метанолу^[2]:

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + 3H2 ->[kat] CH2OH-CH2OH + CH3OH}}}$

• Гидролизуется с образованием этиленгликоля. Этот процесс ускоряется в присутствии кислот и щелочей^[4]:

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + H2O -> CH2OH-CH2OH + CO2 ^}}}$

• Может оксиалкилировать различные соединения, к примеру фенолы. Реакции подобного рода идут с хорошим выходом, если в смесь вводятся феноляты или карбонаты щелочных металлов^[6]:

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O + C6H5OH -> HOCH2-CH2-O-C6H5 + CO2 ^}}}$

• Медленно разлагается до окиси этилена при нагревании до 200—245 °C, в присутствии кислот и щелочей уже при температуре 125 °C^[5]:

${\displaystyle {\ce {(CH2O)2C=O ->[t] (CH2CH2)O + CO2 ^}}}$

Этиленкарбонат имеет важное практическое значение, так как благодаря своей малой токсичности и высокой диэлектрической проницаемости он используется в качестве апротонного растворителя полимеров в текстильной и химической промышленности^[7]. Мало влияет на разрыв цепей при полимеризации, что позволяет проводить в этиленкарбонате реакции полимеризации различных соединений^[4].

Является экстрагентом ароматических углеводородов, а также исходным веществом для синтеза различных пластификаторов, модификаторов, полимеров, мономеров, средств защиты растений. В частности, путём хлорирования этиленкарбоната с последующим дегидрохлорированием триэтиламином синтезируют виниленкарбонат^[2].

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. — 3-е изд., перераб.. — М.: Химия, 1981. — 608 с.
• Верховская З.Н. Дифенилолпропан / под ред. И.В. Калечица. — М.: Химия, 1971. — 196 с.
• Дымент О.Н., Казанский К.С., Мирошников А.М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / под общей ред. О.Н. Дымента. — М.: Химия, 1976. — 376 с.
• Зимаков П.В., Дымент О.Н., Богословский Н.А. и др. Окись этилена. — М.: Химия, 1967. — 320 с.
• Э.А. Пакшвер, К.Е. Перепелкин, В.Д. Фихман и др. Карбоцепные синтетические волокна / под ред. К.Е. Перепелкина. — М.: Химия, 1973. — 589 с.